Nettsider med emneord «kjemi» - Side 8

Publisert 28. mars 2011 09:44

Nettsidene er forfattet av Vivi Ringnes og bygger på hennes bok Navn på Kjemiske stoffer som ble utgitt på Cappelens forlag i 1996. Boken er ikke lenger i salg. Håvar Skaugrud har laget nettsidene for Skolelaboratoriet i kjemi, UiO.

Teksten legger opp til et selvstudium i organisk nomenklatur, der du får presentert en regel med flere eksempler på bruk av regelen og så spørsmål til regelen, som du skal svare på. Du skriver ned svarene på et ark, og kontrollerer så med fasiten. Fra regel 1 arbeider du deg gjennom regel 2, så regel 3, regel 4 osv. - så langt det er aktuelt for deg i din skolegang eller ditt studium.

I teksten har vi linker til tabeller som ble brukt i en tidligere regel, men vi har også laget en samleside med tabeller slik at det er lettere for deg å finne den informasjonen du ønsker.

Send gjerne kommentar til teksten til skolelab@kjemi.uio.no. Lykke til med selvstudiet!

Publisert 28. mars 2011 09:44

Et alkan er et hydrokarbon med bare enkeltbindinger mellom C-atomene, og et slikt hydrokarbon sier vi er mettet.

I et ugrenet hydrokarbon er alle C-atomene bundet til hverandre i en kjede. Et ugrenet alkan får navn etter antall C-atomer i molekylet med endelsen -an. Antallet blir oppgitt med et gresk tallord (i norsk språkdrakt), men for 1-4 C-atomer bruker vi spesielle ord. Se tabell 1. Ordene for 1-10 bør du lære deg utenatt. Se tabell 1.

Et hydrokarbon der C-atomene er bundet sammen i en åpen kjede, kalles et alifatisk hydrokarbon. Det er fordi en slik åpen karbonkjede finnes i fettmolekylene (aleiphar (gr.) = fett). Regel 1-11 gjelder for alifatiske hydrokarboner.

Publisert 28. mars 2011 09:44

Et syklisk hydrokarbon har noen eller alle C-atomene i molekylet bundet sammen til en ring. (kyklos (gr.) = ring).

 

Det er to grupper sykliske hydrokarboner - de alisykliske (her i regel 12) og de aromatiske (se regel 13). På figuren er strukturformler, molekylformler og forenklete formler tegnet for tre hydrokarboner som alle har 6 C-atomer i molekylene.

Publisert 28. mars 2011 09:44

Hos et aromatisk hydrokarbon er antall H-atomer i forhold til C-atomer lavere enn i det alisykliske hydrokarbonet med samme antall C-atomer. Vi skulle da tro at det aromatiske hydrokarbonet i stor grad var umettet og reaktivt, men det er relativt stabilt og har hverken dobbelt- eller trippelbindinger i molekylene. I stedet har et aromatisk hydrokarbon en spesiell type binding mellom C-atomene. Hvert C-atom bidrar med ett elektron til et felleseie i ringen (delokaliserte elektroner), og bindingene mellom C-atomene er tilnærmet likeverdige. De 6 delokaliserte elektronene i benzen (C6H6) blir angitt med en sirkel. Se figur regel 12.

De aromatiske hydrokarbonene kalles med et fellesord for arener. De har gjerne trivialnavn som brukes og må læres, f.eks. benzen. Trivialnavnene ender oftest på -en. Flere ringer kan være bundet sammen og nummereringen av C-atomene i ringene er bestemt av IUPAC. 

Publisert 28. mars 2011 09:44

Hvis et H-atom fjernes fra det aromatiske hydrokarbonet, får vi en arylgruppe. Arylgruppens navn ender på -yl og blir oftest dannet av navnet på hydrokarbonet. Arylgruppen kan også ha et spesielt navn som må læres.

Publisert 28. mars 2011 09:44

Forbindelser av arylgrupper og alifatiske grupper kan navngis på to måter:

1) Arenet oppfattes som stammolekylet, og alkylgruppen er sidegruppe.

2) Det alifatiske hydrokarbonet oppfattes som stammolekyl, og arylgruppen er sidegruppe.

Publisert 28. mars 2011 09:44

Hvis det er flere sidegrupper på benzenringen, angis hver sidegruppe med et tall slik at settet av plassifre blir så lavt som mulig.

Publisert 28. mars 2011 09:44

En funksjonell gruppe er et atom eller en atomgruppe i molekylene til en organisk forbindelse som gir forbindelsen karakteristiske kjemiske egenskaper. Den funksjonelle gruppen har erstattet ett eller flere H-atomer i et hydrokarbon. Hvis molekylene i den organiske forbindelsen inneholder en funksjonell gruppe oppgitt i tabell 3, skal gruppen oppgis med en forstavelse i navnet på hydrokarbonet.

Publisert 28. mars 2011 09:44

Hvis forbindelsen inneholder flere forskjellige funksjonelle grupper fra tabell 3, skal de oppgis i alfabetisk rekkefølge. Antall like grupper oppgis på vanlig måte og med plassifre.

Publisert 28. mars 2011 09:44

De fleste funksjonelle grupper skal oppgis med en endelse i navnet. Vi tenker oss at den funksjonelle gruppen erstatter et H-atom i et stammolekyl, og endelsen settes etter navnet på stammolekylet (hydrokarbonet). Hvis den funksjonelle gruppen selv inneholder et C-atom, skal dette om mulig telles med i hovedkjeden i stammolekylet, selv om et annet stammmolekyl med en lengre kjede kunne vært valgt.

Publisert 28. mars 2011 09:44

Et alken har én eller flere dobbeltbindinger i molekylene, mens et alkyn har én eller flere trippelbindinger i molekylene. Hydrokarboner med slike bindinger kalles umettede hydrokarboner.

Hvis alle C-atomene i molekyet er bundet til hverandre i en åpen kjede, har vi et ugrenet alken eller alkyn. Første del av navnet finner vi i tabell 1, andre del av navnet er endelsen -en for et alken og -yn for et alkyn. (Mer i regel 11).

Publisert 28. mars 2011 09:44

For enkelte aromatiske forbindelser med én funksjonell gruppe som skal oppgis med en endelse, er det spesielle navn. Disse navnene anbefales av IUPAC og må læres.

Publisert 28. mars 2011 09:44

To eller flere like funksjonelle grupper blir angitt med tallordene di, tri, tetra ... som settes før endelsen. Plassifrene for gruppene oppgis på vanlig måte før tallordene.

Publisert 28. mars 2011 09:44

Hvis det i en organisk forbindelse er to eller flere forskjellige funksjonelle grupper fra tabell 5, bestemmer den med høyest rang endelsen og hvilken stoffgruppe forbindelsen til hører. Andre funksjonelle grupper blir oppgitt med plassiffer og forstavelse.

Publisert 28. mars 2011 09:44
Publisert 28. mars 2011 09:44

En forbindelse kan også få navn ved sist i navnet å oppgi navnet på stoffgruppen. Først angis hvilken akyl- eller arylgruppe som er bundet til den funksjonelle gruppen som angir stoffgruppen. Slike navn blir oftest brukt for aminer, og da i stedet for substitutive navn.

Publisert 28. mars 2011 09:44

En multippelbinding er en dobbelt- eller trippelbinding mellom to C-atomer. Er det flere multippelbindinger i hydrokarbonmolekylet, skal den karbonkjeden vi nummerer, ha flest mulig multippelbindinger. En slik binding oppgis på vanlig måte med et plassiffer, og flere like bindinger med tallord som di, tri... Hvis vi kan velge hvilken ende vi starter med å nummerere, skal en dobbeltbinding få lavere plassiffer enn en trippelbinding.

Publisert 28. mars 2011 09:44

Hvis et hydrokarbonmolekyl mangler ett eller flere H-atomer, oppstår forskjellige grupper som vi gir ulike endelser før navnet på hydrokarbonet. Se tabell 6. C-atomet der bindingen oppstår, skal ha plassiffer 1.

Publisert 28. mars 2011 09:44

Etter å ha studert regel 26 ser du at det ikke er helt enkelt å sette navn på hydrokarbongrupper. For en del vanlige hydrokarbongrupper har imidlertid IUPAC tillatt bruk av trivialnavn. Se tabell 7. De færreste trivialnavnene i tabell 7 er av typen melkesyre for hydroksypropansyre. De er i stedet halvsystematiske navn og brukes i kjemien.

Publisert 28. mars 2011 09:44

Et salt av en karboksylsyre (R-COO- kation+) får navn etter kationet og syrens systematiske navn med endelsen -at i stedet for -syre. Mange engelske navn på syrer er tillatt brukt som utgangspunkt for anionnavnet. Se tabell 8. For salter av flerprotiske syrer oppgis kationene i alfabetisk rekkefølge.

Publisert 28. mars 2011 09:44

En ester av en karboksylsyre (R1-COO-R2) får navn som tilsvarende salt ved at navnet på R2 (en hydrokarbongruppe) erstatter kationnavnet i saltet. Se også regel 28 med tabell 8. For naturlig forekommende estere med ringstruktur benyttes ofte stoffgruppenavn.

Publisert 28. mars 2011 09:44

Tenker vi oss at vi fjerner et H-atom i formelen for et ugrenet alkan, får vi en énverdig atomgruppe som kalles alkylgruppe. En alkylgruppe får navn etter alkanet med endelsen -yl i stedet for -an.

Vi viser at alkylgruppen er en atomgruppe og ikke et molekyl ved å tegne en (fri) strek i strukturformelen.

Publisert 28. mars 2011 09:44

Et anhydrid er tenkt dannet ved at H2O blir avgitt fra to -COOH grupper i samme eller forskjellige karboksylsyremolekyler. Anhydridet får norsk navn ved å legge til -anhydrid i syrenavnet (med eller uten endelsen -syre).

Publisert 28. mars 2011 09:44

Stoffklassen aminer omfatter forbindelser av typen R-NH2 (primære aminer), R1-NH-R2 (sekundære aminer), R1R2NR3 (tertiære aminer). R1, R2 og R3 er hydrokarbongrupper og kan være like eller forskjellige. I regel 24 er stoffgruppenavn på aminer beskrevet. Sekundære og tertiære aminer som har forskjellige hydrokarbongrupper bundet til N-atomet, kan betraktes som N-substituerte forbindelser av primære aminer. Den største gruppen bestemmer da sluttnavnet, mens den/de mindre gruppen blir oppgitt foran sluttnavnet.

Publisert 28. mars 2011 09:44

I tabell 9 gis det brukte trivialnavnet på noen vanlige nitrogenforbindelser, og disse navnene må læres.

I tabell 10 gis navnet på  stoffgrupper der N inngår i den funksjonelle gruppen. I tabellen er navnsettingen skissert under forutsetning av at den funksjonelle gruppen med N i, er den som har høyest rangorden i molekylet.