Organisk nomenklatur

Nettsidene er forfattet av Vivi Ringnes og bygger på hennes bok Navn på Kjemiske stoffer som ble utgitt på Cappelens forlag i 1996. Boken er ikke lenger i salg. Håvar Skaugrud har laget nettsidene for Skolelaboratoriet i kjemi, UiO.

Teksten legger opp til et selvstudium i organisk nomenklatur, der du får presentert en regel med flere eksempler på bruk av regelen og så spørsmål til regelen, som du skal svare på. Du skriver ned svarene på et ark, og kontrollerer så med fasiten. Fra regel 1 arbeider du deg gjennom regel 2, så regel 3, regel 4 osv. - så langt det er aktuelt for deg i din skolegang eller ditt studium.

I teksten har vi linker til tabeller som ble brukt i en tidligere regel, men vi har også laget en samleside med tabeller slik at det er lettere for deg å finne den informasjonen du ønsker.

Send gjerne kommentar til teksten til skolelab@kjemi.uio.no. Lykke til med selvstudiet!

Navn og formler

 

I desember 2008 var det registrert over 41 millioner forskjellige kjemiske forbindelser, og den alt overveiende del er organiske forbindelser. Hvert år blir  det fremstilt flere hundre tusen nye stoffer. Det er derfor ikke rart at kjemikere trenger et felles system for navnsetting. Det er International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) som utarbeider og reviderer systemet, og som fastsetter engelske navn på de organiske forbindelsene. Nomenklaturutvalget i Norsk Kjemisk Selskap (NKS) gir råd om tilpasning av navnene til norsk, og Norsk språkråd vedtar offisielle norske former for de mest vanlige forbindelsene.

 

Forskjellige navnemåter

 

Ulike navnetyper er i bruk. Stoffet H2N-CH2-COOH kan vi for eksempel omtale som aminoetansyre, glysin eller aminoeddiksyre.

 

                                                 H2N-CH2-COOH

 

Systematisk navn                     aminoetansyre

Halvsystematisk navn              aminoeddiksyre

Trivialnavn                                glysin

 

Alle de tre navnene på forbindelsen er godkjent av IUPAC (på engelsk vil aminoeddiksyre hete aminoacetic acid og glysin heter glycine).  Det systematiske navnet aminoetansyre gir nøyaktig informasjon om oppbygningen av molekylet. I hvert molekyl er det en -NH2 (amino-) gruppe, to C-atomer (-et-) med en enkeltbinding (-an) mellom og en -COOH  (syre-) gruppe. Det halvsystematiske navnet aminoeddiksyre forteller at forbindelsen er en aminosyre, men ikke hvor mange C-atomer det totalt er i formelen. Da må vi vite at det er to C-atomer i eddiksyre. Trivialnavnet glysin er kortere og sier lite eller intet om oppbygningen.

 

Systematiske navn kan være gitt på forskjellige måter slik som for alkoholen under:

 

                                                         CH3-CH(OH)-CH3

 

Substitutivt navn etter 1993             propan-2-ol

Substitutivt før 1993                         2-propanol

Stoffgruppenavn                               isopropylalkohol 

 

Begge navnene propan-2-ol og 2-propanol hører til den substitutive nomenklaturen (substitute (eng.) = erstatte). For å lage et slikt navn tenker vi oss at ett eller flere H-atomer i et hydrokarbon erstattes med ett eller flere andre atomer eller atomgrupper. Her er det "midterste" H-atomet i propan CH3-CH2-CH3 tenkt erstattet med en -OH gruppe som oppgis med endelsen -ol. Med navnet isopropylalkohol sier vi at forbindelsen tilhører stoffgruppen alkoholer (med -OH gruppe). Til denne gruppen er det da bundet en (CH3)2-CH- gruppe som kalles isopropyl-.  Den substitutive nomenklaturen anbefales av IUPAC, og det er navn etter dette systemet som først og fremst brukes utover i programmet. For en rekke naturstoffer med store molekyler er det imidlertid tungvint å benytte lange systematiske navn, og korte trivialnavn brukes i stedet, og de tillates av IUPAC. Slike trivialnavn blir også oppgitt i teksten. 

Strukturformelen er viktig

 

Strukturformelen viser hvordan alle atomene er bundet til hverandre i molekylet, og hvordan atomene ligger i forhold til hverandre i rommet. I denne teksten kommer vi imidlertid til å tegne strukturformlene i papirplanet uten å legge vekt på den tredimensjonale strukturen. Vi tegner oftest rette vinkler, 90o, men husk på at bindingsvinklene er annerledes og 109,5o i alkanene. Sammenbundete C-atomer vil oftest være tegnet på en rett linje, men husk at atomene ikke ligger slik i rommet.

 

Strukturformelen til en organisk forbindelse kan oppgis på ulike måter slik eksemplet under viser.

 

Navn:                                            2-metyl-propan-1-ol

 

 

 

 

Molekylformelen gir oss minst informasjon. Den angir bare hvilke atomer det er i molekylet og molforholdet mellom dem. I den forenklete formelen er den (de) karakteristiske gruppen(e) i molekylet angitt. En slik formel kan også ha form av en eller flere ringer. Skjelettformelen viser bare hvordan C-atomene i molekylet er bundet til hverandre, og H-atomene er utelatt for oversiktens skyld.

Emneord: kjemi, skole, skolelab
Publisert 28. mars 2011 09:44 - Sist endret 4. okt. 2011 12:22