Regel 22 Rangorden for funksjonelle grupper
Hvis det i en organisk forbindelse er to eller flere forskjellige funksjonelle grupper fra tabell 5, bestemmer den med høyest rang endelsen og hvilken stoffgruppe forbindelsen til hører. Andre funksjonelle grupper blir oppgitt med plassiffer og forstavelse.
NB: Bare noen av stoffgruppene i tabell 5 blir omtalt i Kjemi 1 og Kjemi 2 i videregående skole.
Tabell 5: Rangorden som angir stoffgruppen for en organisk forbindelse med flere funksjonelle grupper. Høyest prioritet har salt av karboksylsyre, lavest eter. (C) betyr at C-atomet i den funksjonelle gruppen er inkludert i navnet på stammolekylet.
| Stoffgruppe | Funksjonell gruppe | Forstavelse | Endelse |
| Salter av karboksylsyrer |
-COO- M+a -(C)OO- M+a |
- - |
kation...karboksylat kation...at |
| Karboksylsyrer |
-COOH -(C)OOH |
karboksy- |
-karboksylsyre -syre |
| Sulfonsyrer | -SO2-OH | sulfo- | -sulfonsyre |
| Anhydrider | -CO-O-CO- | - | -anhydrid |
| Estere |
-COORb -(C)OORb |
R-oksykarbonyl- - |
R...karboksylat R...at |
| Syrehalogenider |
-CO-Xc -(C)O-Xc |
halogenkarbonyl- - |
-karbonylhalogenid -oylhalogenid |
| Amider |
-CONH2 -(C)ONH2 |
Karbamoyl- - |
-karboksamid -amid |
| Nitriler |
-CN -(C)N |
cyano- - |
-karbonnitril -nitril |
| Aldehyder |
-CHO -(C)HO |
formyl- okso- |
-karbaldehyd -al |
| Ketoner | >(C)O | okso- | -on |
| Alkoholer | -OH | hydroksy- | -ol |
| Fenoler | -OH | hydroksy- | -ol |
| Tioler | -SH | sulfanyl- | -tiol |
| Aminer | -NH2 | amino- | -amin |
| Iminer |
=NH =NRb |
imino- R-imino- |
-imin |
| Etere | -O-Rb | R-oksy-d |
a) M+ står for et enverdig kation. Formlen for saltet blir en noe annen hvis ionet har flere positive ladninger.
b) R er en alkylgruppe eller en arylgruppe.
c) X står for et halogen (F, Cl, Br, I).
d) Hvis R er metyl, etyl, propyl, butyl eller fenyl, forkortes R-oksy-. Eksempel -O-CH3 heter metoksy- (ikke metyloksy-).
Eksempel 22
a)
Fra tabellen ser vi at den funksjonelle gruppen -OH har rang over gruppen -NH2. -OH gruppen bestemmer derfor at endelsen skal være -ol. -NH2 gruppen oppgis med forstavelsen amino-. Navnet blir 2-aminoetanol.
b)
-COOH-gruppen har rang over -OH-gruppen. Stoffet klassifiseres derfor som syre. C6H5COOH heter benzosyre (se eksempel 20 c), og -OH må oppgis med forstavelsen hydroksy. Syrens navn blir 2-hydroksybenzosyre. Trivialnavn salisylsyre.
c) CH3-CO-COOH
heter 2-oksopropansyre. Trivialnavn pyrodruesyre
d)
-CHO-gruppen har høyest rang, og stoffet klassifiseres som et aldehyd. C-atomet i benzenringen der -CHO-gruppen sitter får plassiffer 1. De andre gruppene oppgis med forstavelser og plassiffer. Stoffet heter 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd (se også eksempel 20c). Trivialnavn vanillin.
e)
heter 4-aminobenzensulfonsyre. Trivialnavn sulfanilsyre.
f)
heter 2,3-disulfanylpropan-1-ol
Spørsmål 22
Hva heter
a)
b) OHC-CH2-CH2-CH2-COOH
c)
d)
