Regel 22 Rangorden for funksjonelle grupper

Hvis det i en organisk forbindelse er to eller flere forskjellige funksjonelle grupper fra tabell 5, bestemmer den med høyest rang endelsen og hvilken stoffgruppe forbindelsen til hører. Andre funksjonelle grupper blir oppgitt med plassiffer og forstavelse.

NB: Bare noen av stoffgruppene i tabell 5 blir omtalt i Kjemi 1 og Kjemi 2 i videregående skole.

Tabell 5:  Rangorden som angir stoffgruppen for en organisk forbindelse med flere funksjonelle grupper. Høyest prioritet har salt av karboksylsyre, lavest eter. (C) betyr at C-atomet i den funksjonelle gruppen er inkludert i navnet på stammolekylet.

Stoffgruppe Funksjonell gruppe Forstavelse Endelse
Salter av karboksylsyrer -COO- M+a
-(C)OO- M+a
-
-
kation...karboksylat
kation...at
Karboksylsyrer -COOH
-(C)OOH
karboksy-
 
-karboksylsyre
-syre
Sulfonsyrer -SO2-OH sulfo- -sulfonsyre
Anhydrider -CO-O-CO- -anhydrid 
Estere  -COORb
-(C)OORb
R-oksykarbonyl-
R...karboksylat
R...at 
Syrehalogenider  -CO-Xc
-(C)O-Xc
halogenkarbonyl-
-karbonylhalogenid
-oylhalogenid 
Amider  -CONH2
-(C)ONH2
Karbamoyl-
-karboksamid
-amid 
Nitriler  -CN
-(C)N 
cyano-
-karbonnitril
-nitril 
Aldehyder  -CHO
-(C)HO 
formyl-
okso- 
-karbaldehyd
-al 
Ketoner  >(C)O  okso-  -on 
Alkoholer  -OH  hydroksy-  -ol 
Fenoler  -OH  hydroksy-  -ol 
Tioler  -SH  sulfanyl- -tiol 
Aminer -NH2 amino-  -amin 
Iminer  =NH
=NRb
imino-
R-imino- 
-imin
  
Etere  -O-Rb R-oksy-d  

a) M+ står for et enverdig kation. Formlen for saltet blir en noe annen hvis ionet har flere positive ladninger.
b) R er en alkylgruppe eller en arylgruppe.
c) X står for et halogen (F, Cl, Br, I).
d) Hvis R er metyl, etyl, propyl, butyl eller fenyl, forkortes R-oksy-. Eksempel -O-CH3 heter metoksy- (ikke metyloksy-).

Eksempel 22

a)

Fra tabellen ser vi at den funksjonelle gruppen -OH har rang over gruppen -NH2. -OH gruppen bestemmer derfor at endelsen skal være -ol. -NH2 gruppen oppgis med forstavelsen amino-. Navnet blir 2-aminoetanol.

b)

-COOH-gruppen har rang over -OH-gruppen. Stoffet klassifiseres derfor som syre. C6H5COOH heter benzosyre (se eksempel 20 c), og -OH må oppgis med forstavelsen hydroksy. Syrens navn blir 2-hydroksybenzosyre. Trivialnavn salisylsyre.

c) CH3-CO-COOH

heter 2-oksopropansyre. Trivialnavn pyrodruesyre

d)

-CHO-gruppen har høyest rang, og  stoffet klassifiseres som et aldehyd. C-atomet i benzenringen der -CHO-gruppen sitter får plassiffer 1. De andre gruppene oppgis med forstavelser og plassiffer. Stoffet heter 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd (se også eksempel 20c). Trivialnavn vanillin.

e)

heter 4-aminobenzensulfonsyre. Trivialnavn sulfanilsyre.

f)

heter 2,3-disulfanylpropan-1-ol

Spørsmål 22

Hva heter

a)

b) OHC-CH2-CH2-CH2-COOH

c)

d)

Se fasit

tilbake

Emneord: skolelab, kjemi, skole
Publisert 28. mars 2011 09:44 - Sist endret 19. sep. 2011 09:30