Regel 22 Rangorden for funksjonelle grupper

Hvis det i en organisk forbindelse er to eller flere forskjellige funksjonelle grupper fra tabell 5, bestemmer den med høyest rang endelsen og hvilken stoffgruppe forbindelsen til hører. Andre funksjonelle grupper blir oppgitt med plassiffer og forstavelse.

NB: Bare noen av stoffgruppene i tabell 5 blir omtalt i Kjemi 1 og Kjemi 2 i videregående skole.

Tabell 5:  Rangorden som angir stoffgruppen for en organisk forbindelse med flere funksjonelle grupper. Høyest prioritet har salt av karboksylsyre, lavest eter. (C) betyr at C-atomet i den funksjonelle gruppen er inkludert i navnet på stammolekylet.

Stoffgruppe Funksjonell gruppe Forstavelse Endelse
Salter av karboksylsyrer -COO- M+a
-(C)OO- M+a
-
-
kation...karboksylat
kation...at
Karboksylsyrer -COOH
-(C)OOH
karboksy-
 
-karboksylsyre
-syre
Sulfonsyrer -SO2-OH sulfo- -sulfonsyre
Anhydrider -CO-O-CO- -  -anhydrid 
Estere  -COORb
-(C)OORb
R-oksykarbonyl-
- 
R...karboksylat
R...at 
Syrehalogenider  -CO-Xc
-(C)O-Xc
halogenkarbonyl-
- 
-karbonylhalogenid
-oylhalogenid 
Amider  -CONH2
-(C)ONH2
Karbamoyl-
- 
-karboksamid
-amid 
Nitriler  -CN
-(C)N 
cyano-
- 
-karbonnitril
-nitril 
Aldehyder  -CHO
-(C)HO 
formyl-
okso- 
-karbaldehyd
-al 
Ketoner  >(C)O  okso-  -on 
Alkoholer  -OH  hydroksy-  -ol 
Fenoler  -OH  hydroksy-  -ol 
Tioler  -SH  sulfanyl- -tiol 
Aminer -NH2 amino-  -amin 
Iminer  =NH
=NRb
imino-
R-imino- 
-imin
  
Etere  -O-Rb R-oksy-d  

a) M+ står for et enverdig kation. Formlen for saltet blir en noe annen hvis ionet har flere positive ladninger.
b) R er en alkylgruppe eller en arylgruppe.
c) X står for et halogen (F, Cl, Br, I).
d) Hvis R er metyl, etyl, propyl, butyl eller fenyl, forkortes R-oksy-. Eksempel -O-CH3 heter metoksy- (ikke metyloksy-).

Eksempel 22

a)
bilde av etan med en OH-gruppe på det første karbonatomet fra venstre og en NH2-gruppe bundet til det andre hydrogenatomet fra venstre
Fra tabellen ser vi at den funksjonelle gruppen -OH har rang over gruppen -NH2. -OH gruppen bestemmer derfor at endelsen skal være -ol. -NH2 gruppen oppgis med forstavelsen amino-. Navnet blir 2-aminoetanol.

b)
Bilde av en benzenring med en COOH-gruppe på det første karbonatomet og en OH-gruppe på det andre karbonatomet
-COOH-gruppen har rang over -OH-gruppen. Stoffet klassifiseres derfor som syre. C6H5COOH heter benzosyre (se eksempel 20 c), og -OH må oppgis med forstavelsen hydroksy. Syrens navn blir 2-hydroksybenzosyre. Trivialnavn salisylsyre.

c) CH3-CO-COOH

heter 2-oksopropansyre. Trivialnavn pyrodruesyre

d)
bilde av en benzenring med en CHO-gruppe på det første karbonatomet, en OCH3-gruppe på det tredje karbonatomet og en OH-gruppe på det fjerde karbonatomet
-CHO-gruppen har høyest rang, og  stoffet klassifiseres som et aldehyd. C-atomet i benzenringen der -CHO-gruppen sitter får plassiffer 1. De andre gruppene oppgis med forstavelser og plassiffer. Stoffet heter 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd (se også eksempel 20c). Trivialnavn vanillin.

e)
bilde av en benzenring koblet til en sulfonsyregruppe på det første karbonatomet og en aminogruppe på det fjerde karbonatomet
heter 4-aminobenzensulfonsyre. Trivialnavn sulfanilsyre.

f)
bilde av propan med en tiolgruppe på det første og andre karbonatomet fra venstre og en hydroksylgruppe på det tredje karbonatomet fra venstre
heter 2,3-disulfanylpropan-1-ol

Spørsmål 22

Hva heter

a)
bilde av propan der det tredje karbonatomet fra venstre er del av en karboksylsyregruppe og det er bundet en hydroksylgruppe til det andre karbonatomet

b) OHC-CH2-CH2-CH2-COOH

c)
bilde av propan der det tredje karbonatomet fra venstre er del av en karboksylsyregruppe, det er bundet en hydroksylgruppe til det første karbonatomet fra venstre og en aminogruppe til det andre karbonatomet karbonatomet

d)​​​​​​
​bilde av butan med en karboksylsyregruppe i hver ende og en OH-gruppe bundet til det andre og tredje karbonatomet

Se fasit

tilbake

Emneord: skolelab, kjemi, skole
Publisert 28. mars 2011 09:44 - Sist endret 19. juni 2025 11:59