Regel 38 Heteromonosyklisk forbindelse

Et heteroatom er et annet atom enn et C-atom. En heteromonosyklisk forbindelse har én ring med ett eller flere heteroatomer i ringen. Navnet settes etter det såkalte Hantzsch-Widman-systemet og er todelt. Første del av navnet angir heteroatomet, se tabell 11. Andre del av navnet er en endelse, se tabell 12. Men vanligvis brukes trivialnavnene på forbindelsene.

Tabell 11:  Forstavelser i navn etter Hantzsch-Widman-systemet. (Det er avtagende prioritet på forstavelsen hvis det er flere heteroatomer i ringen, se regel 39.)

Atom Bindinger Forstavelse
O 2 oks-
S 2 ti-
Se 2 selen-
Te 2 tellur-
N 3 az-
P 3 fosf-
As 3 ars-
Si 4 sil-
B 3 bor-

 

Tabell 12:  Endelser i navn etter Hantzsch-Widman-systemet

Ringens størrelse - Antall atomer totalt Umettede forbindelser med maksimalt antall ikke kumulativea dobbeltbindinger Mettede forbindelser uten nitrogen Mettede forbindelser med nitrogen
3 -irenb -iran -iridin
4 -et -etan -etidin
5 -ol -olan -olidin
6

-in (O, S, Se, Te, N, Si)
-inin (B, P, As)

-an (for O, S, Se, Te)
-inan (for P, As, Si, B)
-inan
7 -epin -epan -epan
8 -okin -okan -okan
9 -onin -onan -onan
10 -ekin -ekan -ekan

a)

modell som viser ulike typer dobbeltbinding i kjeder. dersom annenhver binding er en dobbeltbinding kaller vi dem konjugerte. dersom dobbeltbindingen står alene kallev vi den isolert. dersom det er flere dobbeltbindinger etter hverandre kaller vi dem kumulative

b) Hvis det er nitrogen i ringen, kan endelsen -irin brukes.

Eksempel 38

a)
en umettet femring med et Svovelatom og ingen kumulative dobbeltbindinger
kan hete tiol (H-W-navn). Trivialnavn er tiofen.

b)
en umettet femring med et oksygenatom og ingen kumulative dobbeltbindinger
kan hete oksol (H-W-navn). Trivialnavn er furan.

c)
en umettet seksring med et nitrogenatom og ingen kumulative dobbeltbindinger
kunne hete azin (H-W-navn), men navnet brukes aldri fordi aziner assosieres med andre forbindelser. Trivialnavn er pyridin.

Spørsmål 38

Hva er navnet eller strukturformelen for

a)
En mettet seksring med et nitrogenatom

b)
en umettet åttering med en nitrogenatom og ingen kumulative dobbeltbindinger

c) azolidin

Se fasit

Tilbake til Heteromonosykliske forbindelser

Emneord: skolelab, kjemi, skole
Publisert 28. mars 2011 09:44 - Sist endret 19. juni 2025 12:10