Regel 34 Z/E-isomere

Eksempel 34

a)

heter (E)-1-brom-1-jod-2-kloreten

Til det ene C-atomet er Cl og H bundet. Cl har høyere atomnummer enn H, slik at Cl > H. Ved det andre C-atomet har I høyere atomnummer enn Br, slik at I > Br. De to høyest rangerte atomene ved hver sitt C-atom er altså Cl og I. Disse sitter på hver sin side av et tenkt referanseplan, og forbindelsen er derfor en E-isomer.

b)

heter (Z)-3-klor-2-metylbut-2-en-1-ol.

Til det ene C-atomet i dobbeltbindingen er det bundet et Cl-atom og et C-atom fra CH₃-gruppen. Når Cl vurderes mot C, får vi Cl > C. Ved det andre C-atomet i dobbeltbindingen er det to ulike grupper og atomene i gruppene kan rangeres slik:

CH₂OH:    C, O, H, H, H
CH₃:         C, H, H, H

Da O > H, blir CH₂OH > CH₃

De to høyest rangerte gruppene er Cl og CH₂OH. De ligger på samme side av referanseplanet, og forbindelsen blir derfor en Z-isomer.

Spørsmål 34

Er disse forbindelsene Z eller E? Er de cis eller trans?

a)

b)

Se fasit

tilbake