Maillardreaksjoner

Maillardreaksjoner er  ikke-enzymatiske reaksjon mellom   reduserende sukker (glukose, fruktose, galaktose) og aminosyrer etter oppvarming ved høy temperatur >140oC og danner Maillardreaksjonsprodukter som bidrar til aroma-, smaks- og fargeegenskaper - Reaksjoner mellom karbohydrater og aminosyrer/protein som gir brunfargete produkter. Kan observeres når man smører egg eller melk på boller og annet bakeverk før de settes i ovnen, noe som gir ekstra brunfarging, lukt og smak. Må ikke forveksles med karamellisering som er pyrolyse av sukker. 

Maillardreaksjon har fått navn fra Louis Camille Maillard (1878.1912) som i 1912 studerte reaksjoner mellom aminosyrer og sukker. Maillardreaksjoner skjer ved 140-160oC, men ved høyere temperatur skjer det karamellisering som resultat av pyrolyse.Eksempler på Maillardreaksjoner er ved steking av brød, boller og annen gjærbakst, risting av loff (toast), malting av bytørket ved høy temperatur, pomme-frit, karamell ved oppvarming av melk og sukker, røsting av kaffe, bruning av løk, steking eller grilling av kjøtt. Ved innkoking av myse i produksjon av brunost skyldes den brune fargen Maillardreaksjoner. Bruningsproduktene bidrar til lukt og smaksbilde på stekte produkter, og gjør dem apetittvekkende.  Maillardreaksjoner går raskere i alkalisk miljø, jfr. pensling med melk. Fra Maillardreaksjoner mellom reduserte sukkeret ribose og den enkle aminosyren glycin blir det dannet flere hundre forskjellige heterosykliske organiske molekyler som muligens kan ha bidratt i starten av utvikling av liv på Jorden. Maillardreaksjoner lager luktstoffer (odoranter), smaksstoffer (tastanter) og fargestoffer (koloranter) som bidrar til smak o aroma. Derivater av furan lager søt karamellaroma, mens alkylpyraziner nøttaktig røstet smak for eksempel på fra ferskbrygget kaffe. Det er sannsynligvis seksjon via evolusjon som gjør at produkter fra Maillardreaksjoner både lukter og smaker godt.  Luktreseptorer finnes i membraner til cilier på luktsensoriske nevroner hvor ciliene er en del slimhinnene som dekker luktepitelet. Luktreseptorer finnes ikke bare i nesen, men også i andre deler av kroppen. Den kjemiske luktverden inneholder millioner av luktstoffer. Lukten av kaffe skyldes flere enn 200 forskjellige kjemiske luktstoffer. Anosamia er tap av luktesans, og er en av bivirkningene ved covid-19 infeksjon.

  Den reaktive karbonylgruppen i glukose reagerer med den nukleofile aminogruppen i aminosyren hvor det blir dannet et ustabilt intermediat som inngår i flere reaksjoner. 

sukker-CHO + NH2-aminosyre ↔  Schiff-base ↔  Amadori addukter  som er fargeløse.Ved dehydrering og oppdeling av Amadori adduktet  lager → 2-furaldehyd og pyruvaldehyd.  Disse gennomgår i et tredje trinn aldolkondensasjon som danner melanoidiner. Amadoriomstokking har nav netter Mario Amadori (1886–1941)

Maillardreaksjoner kan muligens være involvert i dannelsen av kreftfremkallende akrylamid som oppstår når plantemateriale som inneholder karbohydrater og protein/aminosyrer stekes, for eksempel pommes frites. 

Eksempler på melanoidiner er 6-acetyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin og  homologen2-acetyl-1-pyrrolin som gir aroma og luktstoffer fra stekt brød, voller, rortilla og popcorn. 

Peodukt fra Maillardreaksjon

Maillard

-hydroksymetylfurfural blir laget ved dehydrering av og oppvarming matvarer (frukt, sukkermelasse honning) med reduserte sukker i form av heksoser og pentoser  dannet i en type Maillardreaksjoner.  

Litteratur

Bernhardt HS & Tate WP. A New: Perspective on the Maillard reaction and the origin of life. J Mol Evol. 89(9-10) (2021)594-597. doi: 10.1007/s00239-021-10030-4

Wikiepdia

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:34 - Sist endret 18. des. 2023 17:31