Alkylerende stoffer

Alkylerende stoffer - Stoffer som overfører en alkylgruppe til et organisk stoff. Metylering av cytosin i DNA er en vanlig form for alkylering innen biologi. Alkylerende kjemiske stoffer laget i industrien kan være giftige (toksiske), kreftfremkallende (karsinogene), lage mutasjoner (mutagene) og gi fosterskader (teratogene)

Eksempler på alkylsubstituenter som mangler et hydrogen (akylradikaler) er metyl (CH3•), etyl (C2H5•), propyl (C3H7•), og butyl (C4H9•).

Flere elektrofile vannløselige alkylerende stoffer kan være helseskadelige (teratogene, karsinogene) når de reagerer med DNA som resulterer i  mutasjoner.

Etyl metansulfat

Etyl metansulfat eret alkylerende lager tilfeldig punkt mutasjoner virker mutagent, karsinogent og teratogent Etyl metansulfonat (EMS) er eksempel på et alkylerende mutagent stoff som brukt brukt i laboratoriet til å lage mutasjoner i planter (vårskrinneblom) og dyr (bananflue). EMS kan alkylere ved å overføre etylgruppen til guanin (G) i DNA som blir omdannet til O6-etylguanin. DNA-polymerase putte innr thymin i stedet for cytosin motsatt O6-etylguanin .  Etter flere runder med replikasjon skjer det en transisjonsmutasjon  hvor G:C blir byttet ut med A:T. RNA polymerase plasserer uridin motsatt O-etylguanin. Når DNA replikeres under celledeling vil DNA polymerase i stedet for cytosin plassere inn thymin (T) og gir en basesubstitusjon hvor baseparet G:C blir erstattet med A:T i en transisjonsmutasjon. Avkommet i første mutantgenerasjon M1 blir selvbefruktet for å øke sannsynligheten for homozygote stabile mutanter i M2-generasjonen.

Andre alkylerende stoffer

Alkylerende stoffer dimetylsulfonat (diester mellom metanol og svovelsyre) er karsinogent, mutagent og giftig.

Syklofosfamid brukt som immunsystemsenkende legemiddel og i kjemoterpi kreftbehadnling har en rekke bieffekter og kan virke teratogent og karsinogent.

N-etyl-N-nitrosurea overfører en etylgruppe til thymin

Noen typer alkylerende stoffer blir brukt i kreftbehandling (alkylerende kjemoterapi).

Sennepsgass ((ClCH2CH2)2S) brukt i kjemisk krigføring under første verdenskrig er fettløselig, tas opp gjennom huden og gir alkylering av guanin i DNA.

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:05 - Sist endret 4. sep. 2023 09:59