Fotoisomerisering

Fotoisomerisering (gr. isos - lik, maken) - Endring i isomere former av molekyler forårsaket av lys. Det er tre hovedtyper fotoisomerisering:

1) geometrisk cis-trans strukturisomerisering omkring en dobbeltbinding.

2) Dobbelbindingsskifte og

3) endringer i karbon-karbondbindinger som gir ringdannelse eller ringbrudd.

Geometriske isomere må skilles fra optiske isomere. En forutsetning for å få geometriske isomere er en dobbeltbinding og hvor det er festet to forskjellige kjemiske grupper til de to karbonatomene som inngår i dobbeltbindingen. Når de to forskjellige kjemiske gruppene er på samme side av dobbeltbindingen har vi cis-form, når de er på motsatt side har vi trans-form. Når et pi- elektron som inngår i karbon-karbon dobbeltbindingen blir eksitert til pi eksitert (pi-antibindende orbital) som ikke deltar i bindingen på samme måte som før, gjør dette at molekylet kan rotere rundt dobbeltbindingen og skifte fra cis- til trans- form eller omvendt. Forutsetningen for at vi kan se med vårt øye er at cis-isomeren til retinal går over til trans-isomeren når lys absorberes.

Publisert 4. feb. 2011 10:20