Ftalatestere

Ftalatestere (ftalater) ere n gruppe kjemiakalier laget av industrien brukt som plastmykgjørere i en rekke plastprodukter til innpakking av mat, medisinsk utstyr, plastleketøy, møbler, kosmetikk (e.g. neglelakk, øyeskygge, hårspray, parfyme) enterisk beskyttelse av medisintabletter som ikke skal bli nedbrutt av magesyre og komme helskinnet ut i tarmen. Blir blant annet brukt til å mykgjøre polyvinylklorid-plast (PVC). Plastissolasjonsmateriale omkring elektriske kobberledninger består av PVC-plast tilsatt ftalater Ftalater blir også brukt som plastmykgjørere i celluloseplast (nitrocellulose, celluloseacetat, celluloseacetatbutyrat). Det er vanlig å finne rester av plastmykgjørere i matvarer.

Ftalatestere, helse- og naturskader

 Ftalater er ikke kovalent bundet i plast og lekker derfor lett ut i vann, mat, støv. Potensielle helseskader og økologiske konsekvenser har gjort at man har forsøkt å erstatte ftalatestere med andre plastmykgjørere. Ftalater kan være giftige og påvirke reproduksjon og hormonsystemer (endokrinologi) hos dyr og mennesker

I kroppen kan ftalatestere bli metabolisert og omdannet til monoestere som blir videre oksidert av oksidasjonenzymer og danner nye metabolitter som kan finnes igjen i urin og avføring. Ftalater kan blant annet virke som allosterisk antagonist til cannabinoidreseptor 1(VB1), en G-protein-reseptor.

Ftalestere og kjemi

Ftalater er estere av ftalsyre. Ftalsyre er benzendikarboksylsyrer bestående av en benzenring hvor det er festet to karboksylsyrer (C6H4(COOH)2) som kan ha tre forskjellige isomere former. Ftalsyre kan bli laget ved oksidasjon av naftalen med kaliumpermanganat eller kaliumdikromat.  Ftalatestere blir laget katalyttisk fra ftaladehyd i en sur reaksjon sammen med svovelsyre (H2SO4) og etanol og gir dietylftalat. Ved å bruke forskjellige typer alkoholder er det mulig å alge en rekke forksjellige ftalatestere. En ester er en reaksjon mellom en syregruppe (-COOH) og en alkoholgruppe (-CH2OH): dimetylftalat, diallylftalat, dibutyoksyetylftalat, di(2-etylheksyl)ftalat, didisooktylftalat, diisononylftalat, di(2-propylheptyl)ftalat, 2-diisododesylftalat, di-n-butyl ftalat.

di(2-etylheksyl)ftalat (bis(2-etylheksyl)ftalat) har blitt brukt som plastmykgjører siden 1930-tallet, men fra fra 2006 fått begrenset bruk i EU.

Butyl benzyl ftalat (BBP) er en østrogen hormonhermer som virker endokrint i kroppen og påvirker reproduktiv helse.

 Dibutyl ftalat (DBP) er en plastmykgjører med hormonvirkning ogsom finnes innen kostmetikk, neglelakk, hårlakk, parfymer pg hudkremer. H anti-androgeneffekt og påvirker biosyntesen av testosteron og sædkvalitet.

di(2-etylheksyl) ftalat (DCHP) er en plastmykgjører og hormonhermer,

Di(2-etylheksyl) ftalat (DEHP) har hormonforstyrrende effekt og finnes i matemballasje, husholdningsprodukter og kosmetikk.

Polyvinylbutyrat i laminert glass, plestsprengstoff (Semtex). Tidligere ble ricinusolje, kamfer brukt som plastmykgjører i cellulosemitratplast.

Litteratur

Wikipedia

Tilbake til hovedside

Publisert 21. okt. 2022 12:06 - Sist endret 11. aug. 2025 17:46