Taxol

Taxol er et terpenoid isolert fra den brunfargete skjellaktige barken til et stillehavsbarlind (Taxus brevifolia) og himalayabarlind (Taxus wallichiana) i barlindfamilien (Taxaceae). Taxol påvirker nedbrytningen av mikrotubuli under celledelingen og blir brukt i kjemoterapeutisk kreftbehandling. Kommersielt tillaget kalt paclitaxel.

 

Taxol

Taxol er en av flere cytoskjelettgifter som påvirker tubulin, for eksempel colchicin som hemmer polymeriseringen av tubulin ved å binde seg til β-tubulin subenhetene. Det er mulig å lage taxol semisyntetisk fra 10-deacetylbaccatin isolert fra barnålene fra barlind (Taxus baccata). Det er blitt gjort mange forsøk på å lage molekylet syntetisk, hvor man starter med ringstrukturen ABCD.

Taxol

Molekylet inneholder 18 stereosenter karbonatomer (R og S), og den aktive stereoisomeren av taxol er (-)-taxol.

Taxol

Syntesen kan også skje i cellekulturer med egne cellelinjer fra barlind kombinert med soppen Penicillium raistrickii som lever som endofytt i barlind.

Taxol er et av mange eksempler på hvordan plantene via fotosyntesen kan lage kompliserte kjemiske organiske strukturer fra uorganiske forbindelser CO2, vann, og mineralnæring, med lys som energikilde.

Publisert 17. juni 2015 08:33 - Sist endret 17. juni 2015 08:33