Astaxanthin

Astaxanthin er et rødfarget karotenoid (xanthofyll og ketokarotenoid). Astaxanthin blir laget i mikroalger som tas opp av dyr og gir farge på krepsdyr, laksefisk og fugler. Disse dyrene kan ikke lage astaxanthin, men tas opp forkomponenter til eller ren astaxanthin fra alger.

Astaxanthin finnes i flere isomer, mesteparten som all-trans isomer, og mindre mengder som 9-cis og 13-cis isomer, og som fettsyreestere.

Transportveien for astaxanthin er i limniske og marine trofiske næringskjeder er fytoplankton → zooplankton → krepsdyr → fisk.

Arter rødfarget av astaxanthin dypvannsreke (Pandalus borealis) og  antarktisk krill (Euphasia superba). Den encellete ferskvannsgrønnalgen Haematococcus pluvialis, lager under naturlige forhold astaxanthin i overgang fra vegetative celler til aplanosporer ved stressfylte livsbetingelser, lignende Chlamydomonas nivalis som gir «rød snø».  Gjæren r Xanthophyllomyces dendrorhous, en stilksporesopp (basidiomycet), med anamorf Phaffia rhodozyma lager astaxanthin.

Astaxanthin gir rød farge på fugler med rød eller rosa fjærdrakt (flamingo, rødbibis (Eudocimus ruber)). Flamingoer i flamingofamilien (Phoeenicopteridae, gr. phoenico – karminrød; pterus – fjær)) er filterspisere med lameller med hår langs kantene på nebbet de bruker til å filtere krepsdyr og lager ut fra vann i saltsjøer og sodasjøer. Har et velutviklet undernebb med en bøy på midten.

Astaxanthin (E161j), canthaxanthin (E161g), og astacen er ketokarotenoider laget fra β-karoten katalysert av β-karoten ketolase, en oksidoreduktase. Ketokarotenoider er antioksidanter som blir brukt som matfargestoff.

Mesteparten av astaxanthin i fiskeoppdrett av laksefisk blir laget syntetisk fra det umettede sykliske ketonet isoforon. Astaxanthin kan også bli laget fra genomodifisert Escherichia coli eller bakegjær (Saccharomyces cerevisae) Astaxanthin finnes i mange isomere avhengig av om den er laget i naturlige prosesser eller syntetisk. Noen mener at oppdrettslaks og ørret bør merkes med «tilsatt kunstig farge».

Ørret (Salmo trutta) får rød farge på fiskekjøttet ved å spise bl.a. krepsdyret og amfipoden marflo (Gammarus lacustris). Krill inneholder astaxanthin i formen 3R-3´R. Stereoisomere (chirale, enantiomere) og dreining av planpolarisert lys: R – høyre; S – venstre (sinister). Dexter (+) – til høyre;  Laevus (-) til venstre

Geranylgeranyl pyrofosfat omdannes til fytoen katalysert av fytoen syntase

Geranylgeranylpyrofosfat → fytoen → ζ-karoten → lykopen → β-karoten

Fra β-karoten er det to mulige biosynteseveier

 β-karoten → β-kryptoxanthin →zeaxathin → adoniksxanthin → astaxanthin

β-karoten → echinenon → canthaxanthin → adonirubin → astaxanthin

Astaxanthin biosyntese

Eksempel på biosyntesevei for astaxanthin

Astaxanthin blir laget av den psykrofile basidiomyceten  Xanthophyllomyces dendrorhous (anamorf Phaffia rhodozyma). Ferskvannsmikroalgen  Heamatococcus pluvialis, klasse grønnalger (Chlorophyceae),  orden Volvocales , familie Haematococcaceae. Den Gran-negative bakterien Agrobacterium aurantiacum  i klassen Alphaproteobacteria.

Tilbake til hovedside

Publisert 21. feb. 2022 11:42 - Sist endret 14. nov. 2022 10:05