Shikiminsyre

Shikiminsyre med anionet  shikimat er et mellomprodukt i shikimatbiosynteseveien som blir brukt til å lage de de de essensielle og  aromatiske aminosyrene fenylalanin tyrosin og tryptofan i planter og bakterier. Har fått navn fra planten japansk stjerneanis (Illicium anisatum)  stjernanisfamilien (Schisandraceae), på japansk kalt shikimi. Isolert I 1885 av den nordlandske kjemikeren Johan Fredrik Eykman  (1851-1915)

Shikiminsyre

Shikiminsyre er en sykloheksenkarboksylsyre med hydroksylgrupper i posisjon 3, 4 og 5.

Illicium anisatum (stjerneanis) fra Köhlers Medizinal-Pflanzen. Wikimedia Commens.

Illicium anisatum (stjerneanis) fra Köhlers Medizinal-Pflanzen. Wikimedia Commens.

Erytrose-4-fosfat fra oksidativ pentosefosfatvei og fosfoenolpyruvat fra glykolysen omdannes tilm 3-deoksy-D-arabinoheptulosonat-7-fosfat (DAHP) katalysert av  DAHP synthase. I neste trinn omformes DAHP til 3-dehydroquinat katalysert av 3-dehydroquinat  syntase med nikotinamid adenin dinukleotid (NAD) som kofaaktor. Etterfulgt av dehyderering av  3-dehydroquinat   til  3-dehydroshikiminsyre  katalysert av3-dehydroquinat dehydratase, videre redusert til shikiminsyre katalysert av shikimat dehydrogenase:

 3-dehydroshikimat + NADPH + H+ ↔ shikimat + NADP+

Litteratur

Wikipedia

Tilbake til hovedside

Publisert 6. mars 2025 15:54 - Sist endret 15. mars 2025 12:28