Optiske isomere

Optiske isomere - Optiske aktive stoffer. Stoffer som kan rotere planpolarisert lys til venstre mot klokken (-, levorotatory, levo-) når man ser gjennom stoffet mot lyskilden eller til høyre med klokken (+, dextrorotatory, dextro-) f.eks. (+)-sukrose. For å kunne sammenligne forskjellige stoffer angis spesifikk rotasjon [a]D med natriumlampe som lyskilde med lysvei 10 cm og konsentrasjon 1 g ml-1.

Pasteur oppdaget i 1858 de optiske egenskapene i tartarsyre (vinsyre). Gjære kunne fermentere (+)vinsyre, men ikke (-)vinsyre. På samme måte som man bruker hånden og retningen på tommeltotten og fingrene til å bestemme retningen på magnetfeltet rundt en ledning kan man bruke hånden til å bestemme om man har en høyre eller venstredreiende form av molekylet. La tommelen peke mot den kjemiske gruppen med lavest prioritet festet til det optisk aktive karbonatomet (vanligvis -H). La fingrene gå i retning med minskende prioritet på sidegruppen.

Prioritet for de vanligste sidegrupper er

-SH>-OR>-OH>-NHCOR>-NH2>-COOR>- COOH>-CHO>-CH2OH>-C6H5>-CH3>-H.

-H har lavest prioritet. Hvis du kan bruke høyrehånden har du en høyredreiende form av molekylet i R-konfigurasjon (l. rectus - høyre). Hvis du må bruke venstrehånden er det S-konfigurasjon (l. sinister - venstre).

Vær oppmerksom på at det ikke er noen sammenheng mellom (+), (-), (R) og (S). En annen metode til å bestemme om man har R eller S form er å se på prioriteten til gruppene festet til det chirale karbonatomet. Molekylet betraktes fra siden motsatt av liganden med lavest prioritet. Hvis prioriteten av de gjenværende 3 ligander minsker i retning med klokken har vi R-form og minsker de mot klokken er det S-form .

Molekyler med bare ett stereosenter gir bare to enantiomere (speilbilder). Et molekyl med to stereosentere har mulighet til fire enantiomere.

Diastereomere er stereoisomere som ikke er speilbilder. En meso- form f.eks. vil si et stoff som har ett eller flere stereosentere, men er achirale fordi de har et symmetriplan.

Optisk aktive isomere har ikke noe symmetriplan Et racemat er en 50-50 % lik blanding av to speilbildeformer som høyre og venstredreiende molekyler (chirale) molekyler. Chiral kommer fra gresk og betyr hånd. Et karbonatom bundet til 4 forskjellige grupper kalles et chiral senter. D- og L-form angir også konfigurasjon, men viser ingen absolutt konfigurasjon, bare relativt til en referanse. F.eks. er L-alanin=S-alanin, D-glyceraldehyd=R-glyceraldehyd, L- glyceraldehyd=S-glyceraldehyd.

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:39 - Sist endret 18. mars 2020 09:35