Vinsyre

Vinsyre - Tartarsyre, som salter tartrat, vanligst dikaliumtartrat, er en dikarboksylsyre (toprotisk organisk syre) C4H6O6, 2,3dihydroksysuccinat som finnes i blant annet frukt som vindruer og citrusfrukt. Et biprodukt fra vinindustrien dannet ved fermentering. Danner hvite krystaller på bunnen av vinflasker og vifat.  Vinsyre er løselig i både vann og etanol. Vinsyre sammen med sitronsyre (sitrat)  og eplesyre (malat) har en viktig funksjon under aldring av vin.

Mengden vinsyre øker i tidlig utviklingsstadium av blader og bær. I vindruer øker biosyntesen av vinsure og når et maksimum ved starten av modningen (veraison) for deretter å synke under odningsprosessen.   

Vinsyre er en  alfa-hydroksykarboksylsyre (HOOCCH(OH)CH(OH)COOH) som finnes som tre optiske isomere, L(+)-, D(-)- og meso-tartarsyre (vinsyre) (stereokjemi), studert av Louis Pasteur. Et racemat inneholder like mengder D- og L-form.  Optiske isomere dreier planpolarisert lys hver sin vei, til høyre eller venstre. Pasteur kunne maneult med hjelp av et mikroskop ut fra krystallformen av natriumammoniumtartrat  atskille to chirale former av vinsyre. Den naturlig forekommende formen er L(+)-tartarsyre eller (2R,3R)-tartarsyre.

Pasteur frimerke

Pastur og de to krystallformene av vinsyre

I vindruer forkommer vinsyre vanligst som enantiomeren og optiske isomeren  L-(R,R)-(+)-tartariksyre eller dekstro-tartarsyre (D-tartarsyre). Speilformen er D-(S,S)-(-)-tartarsyre eller laevo- tartarsyre (L-tartartarsyre). meso-(R, S)-tartarsyre eller meso-tartarsyre er en optisk inaktiv. Like mengder av laevo- og dekstro-  i et racemat, 1:1 forhold er optisk inaktiv form  DL(S,S/R,R)-(-)-tartarsyre eller parattartrat

Vinsyre brukt i næringsmiddelindustri som antioksidant og surhetsmiddel (E334). 

Rochellesalt er K-Na-tartrat, et stoff med piezoelektriske egenskaper. Har også vært brukt som krystall på pick-upen på platespillere og i mikrofoner og høytalere. Inngår i Fehling B løst i natronlut i Fehlings væske sammen Fehling A med kobbersulfat  for å påvise reduserende sukker, samt i  Biuret-reagens for å påvise peptidbindinger.

Kaliumbitartrat eller kaliumhydrogentartrat(KHC4H4O6) blir dannet i produksjonen av vin, kalt cremori tartari- kremotartari, "cream of tartar", eller vinstein,  og kan observeres som krystaller i bunnen av vinflasken eller på korken hvis vinflasken lagres liggende. Ser nesten uten som glassbiter og kalles vindiamanter. Vinsyre bidrar sammen med sitronsyre og eplesyre (malat) til surhetssmaken på vin, hvor syre, fruktsmak og "munnfølelese" påvirkes under aldring av vin (vinifisering).  I motsetning til mange andre typer frukt akkumulerer vindruer vinsyre (L-tartarsyre) under modningen. Kaliumbitartrat blandet med natriumbikarbonat (NaHCO3)  kan bli brukt i bakepulver .

Kaliumantimontartrat (K2Sb2(C4H2O6)2 er giftig, og har blitt brukt som oppkastmiddel. 

Biosyntese av vinsyre 

Hos vindruer (Vitis vinifera) blir vinsyre (tartrat) laget i en biosyntesevei fra L-askorbinsyre (vitamin C) med mellomprodukter gulonsyre, idonsyre, 5-keto-glukonsyre threo-tetrauronat.. 

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:57 - Sist endret 30. des. 2024 14:51