Aminosyrer bortsett fra aminosyren glycin er chirale. Glycin er achiral. Alfa (α)-karbonet danner et chiralt senter og er bundet til fire andre grupper i et tetraeder: karboksylgruppen (-COO-), aminogruppen (-NH3+), et hydrogen (-H) og R-gruppen (resten av molekylet). I glycin er R-gruppen et hydrogen (-H). De fire gruppene kan ha to typer romlig plassering. De kan ikke danne to speilbilder som kan legges over hverandre. En stereoisomeri som kalles enantiomere eller enantiomorfer (gr. enantios-motsatt; morphe – form). Med et chiralt senter er også molekylet optisk aktivt, det kan dreie planpolarisert lys enten til venstre eller høyre.
Man kan videre klassifisere aminosyrene etter hvilken type R-gruppe: Aromatisk R (fenylalanin, tyrosin, tryptofan). Ikke-polar alifatisk R (glycin, alanin, prolin, isoleucin, leucin, valin og metionin). Polar uladet R (treonin, serin, cystein, asparagin, glutamin). Positivt ladet R (histidin, arginin, lysin). Negativt ladet R (aspartat, glutamat).
DL- systemet
Absolutt plassering av de fire gruppene (substituentene) rundt det asymmetriske karbonatomet er basert på den absolutte konfigurasjonen av gruppene rundt glyceraldehyd, et karbohydrat bestående av tre karbonatomer. Til det asymmetriske karbonet er det festet en aldehydgruppe (-CHO), en hydroksylgruppe (-OH), et hydrogen (-H) og en metoksygruppe (-CH2OH). Dette er en definisjon fra 1891 gitt av den tyske kjemikeren Emil Fischer (1852-1919) som utviklet Fischer-projeksjonen som gir en todimensjonal framstilling av et asymmetrisk karbonatom i et tetraeder som kan roteres romlig. Alle kjemiske bindinger i karbonkjeden angis med horisontale eller vertikale linjer med et karbonatom i krysset mellom dem. Det øverste karbonatomet er karbonatom 1 (C1). Hvis de fire gruppene plasseres i et kryss med to ortogonale akser med karbon i sentrum (C2 i origo), CH2OH nederst og –CHO øverst på den vertikale aksen så har D-glyceraldehyd –OH til høyre og H- til venstre på den horisontale aksen. L-glyceraldehyd har hydroksyl (OH-) til venstre og hydrogen (-H) til høyre på horisontal akse. Et D-sukker har hydroksylgruppen til høyre og hydrogen til venstre.
Tilsvarende for aminosyren alanin som har en syreguppe (-COO-) øvferst i stedet for (-CHO) i glyceraldehyd, en metylgruppe (-CH3) i stedet for –CH2OH nederst på vertikal akse. D-alanin har aminogruppen (-NH3+) til høyre på samme side som –OH på D-glyceraldehyd og likt H- til venstre. L-alanin har aminogruppen til venstre.
Hvis det er flere chirale eller asymmetriske karbonatomer i et molekyl benyttes RS-systemet. Alle aminosyrer som inngår i proteiner er L-aminosyrer (L-stereoisomere). Svovelaminosyren L-cystein skiller seg ut fra de andre ved å ha R-konfigurasjon. De andre 19 L-proteinaminosyrene har S-konfigurasjon. Det skyldes at i cystein er det et svovelatom -CH2SH som får høyere prioritet enn syregruppen -COOH bundet til det asymmetriske chirale C-atomet. L-alanin er imidlertid lik S-alanin.
D- og L-sukker bestemmes ved å finne det chirale karbonet som er lengst vekk fra karbonylguppen (-C=O) i sukkermolekylet. Hvis hydroksylgruppen ved det chirale karbonet er til høyre er det et D-sukker, er hydroksylgruppen til venstre er det et L-sukker. Glukose forekommer naturlig som D-glukose. D- og L-isomere er også enantiomere. Et racemat inneholder halvparten hver av de to enatiomerene.
For sykliske utgaver av et sukker, sykliske hamiacetale slik som glukose, finnes det diastereomere og epimere som atskiller seg i ett chiralt senter. Diasteromerene α-D-glukose, en α-anomer hvor hydroksylgruppen på C1 peker nedover i båtformen og β-D-glukose, en β-anomer, hvor hydroksylgruppen på C1 peker oppover. I D-glukose og L-glukose er det forskjellig konfigurasjon ved alle de chirale karbonatomene, det vil si at alle hydroksylgruppene (-OH) peker til hver sin side i D- og L-glukose.
Epimere
Mens D-glukose og D-annose er epimere, hvor det bare er forskjell bare i ett chiralt karbonatom, det som er nærmest aldehydgruppen (-CHO). I D-glukose peker hydroksylgruppen til høyre, mens i epimeren D-mannose peker hydroksylgruppen til venstre. D-galaktose og D-glukose er også epimere, men forskjellen er her ved karbonatom 4 hvor i D-glukose peker -OH-gruppen til høyre, mens i D-galaktose peker OH-gruppen til venstre.
I RS-systemet tilsvarer D-glukose lik (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal. - al for aldehydrgruppen. Sukker med aldehyd-gruppe (-CHO) kalles aldoser, mens sukker med et ketogruppe (-C=O) kalles ketoser.
Anomere
Karbohydrater kan foreligge i syklisk form dannet ved en indre ringstruktur i molekylet, et hemiacetal som furanose (5-ring) eller pyranose (6-ring) jfr. heterosykliske molekyler furan og pyran. Lineære D-glukose kan danne en foreligge som α-glukopyranose eller β-glukopyranose. Anomere er epimere i indre sykliske molekyler. D-glukose har stol-form. Karbonatom 1 i aldehydrgruppen danner binding med hydroksylgruppen på karbonatom 5. Den norske kjemikeren Odd Hassel studerte stol-form og båt-form av benzenringsystemer.
Levorotasjon og dekstrorotasjon av planpolarisert lys
D- og L-formen er bare bestemt ut fra den absolutte konfigurasjonen til glyceraldhyd og har ikke direkte sammenheng med retningen på dreining av planpolarisert lys. Levorotatorisk dreier planpolarisert lys til venstre, og dekstrorotatorisk dreier planpolarisert lys til høyre optiske isomere. Venstredreiende (sinistral, l. sinister - venstre) og høyredreiende (dekstral, l. dexter - høyre).
Alle D-sukker er ikke dekstrorotatoriske, for eksmpel karbohydratet D-erytrose er levorotatorisk. For å unngå å blande D- og L-former definert ut fra glyceraldehyd bruker man istedet små bokstaver d (+) for dekstrorotatorisk og l (-) for levorotatorisk for de optiske isomerene.
Matematikk og fysikk
Koordinatsystemet x, y, z er vanligvis høyrehendt. Tommel på høyre hånd peker i z-aksens positive retning og fingrene krøller seg i retning fra x- til y-aksen.
Hvis pekefinger på høyre hånd peker i retning av en hastighetsvektoren, langfinger peker i retning magnetfeltet, så vil tommelen peker i retning av kryssproduktet. Høyrehåndsregelen i fysikk retning på magnetfelt.
En heliks (spiral) kurvelinjen når et punkt roterer rundt et sentrum og seneteret flytter seg opp eller ned z-aksen. Gjengene på en skrue kan gå den ene eller andre veien. DNA-heliks, protein-heliks, stengelheliks, Möbiusbånd, propell.