Heterosykliske molekyler

Sykliske molekyler hvor et eller flere av karbonatomene er erstattet med et heteroatom som nitrogen (N), oksygen (O) eller svovel (S). Også andre grunnstoffer som fosfor (P), bor (B)  og selen (Se) kan inngå. Mange heterosykliske forbindelser  har fysiologiske effekter og inngår som deler av større molekyler.

Ringstrukturene kan være basert på fem eller seks atomer, og noen er resonansstabilisert.

Diverse heterosykliske ringer. Purin og pyrimidin-ringen inngår i basene i DNA og RNA. Pyroll er en bestanddel og danner porfyrinringen i  klorofyll og hem, samt en åpen tetrapyroll i fytokrom, og fykobiliproteiner. Indolringen inngår i aminosyren tryptofan og imidazol i aminosyren histidin. Indol-ringen inngår i indolalkaloider som stryknin og reserpin. Pyridin finnes i  alkaloidet nikotin, og i vitaminer som nikotinsyre og pyridoksin. Mange alkaloider inneholder et kinolin- eller isokinolin-skjelett. Tiazol-ringen finner man i vitaminet tiamin og i antibiotika som penicillin. Pyrylium-ionet finner man i flavonoider som anthocyaniner. Kaffein er et purin-alkaloid. Metotrexat er et ametopterin som inneholder pteridin, og anvendes innen medisin i form av kjemoterapi mot diverse kreftformer, eller som immunaktivitetsenkende stoff i behandling av autoimmunsykdommer.

Eksempler på resonansstabilisering med konjugerte karbon-karbon dobbeltbindinger med pi-elektroner.

Tilbake til hovedside

Publisert 23. feb. 2017 14:15 - Sist endret 22. aug. 2019 17:22