Anthocyaniner

Anthocyaniner (gr. anthos - blomst; kyanos-himmelblå, lasurstein) - En gruppe vannløselig pigmenter (flavonoider) i vakuolen i celler i blad, frukt og blomster. Fargen varierer fra rød, rosa, purpur, blå, blåfiolett eller fiolett avhengig av type og mengde anthocyanin. Surhetsgraden (pH) påvirker også fargen. Pigmentet er ofte koblet til sukker (glukose, galaktose, arabinose, eller rutinose)  i 3´- eller 5´-posisjon, og kan også være acylert. Aglykonet (ikke bundet til sukker, ikke glykosylert) kalles et anthocyanidin. I sur løsning er anthocyaninene kationer. Det finnes ca. 1000 forskjellige anthocyaniner og ca. 16 anthocyanidiner. De vanligste aglykonene (anthocyanidinene) er pelargonidin, malvidin, petunidin, peonidin, cyanidin, peonidin og delphinidin.

Antocyaniner spiller en viktig rolle som skiltapparat ved å lokke dyr som pollinerer blomstene, samt fruktspisere som sprer frøene ved å samle eller spise frukten.. Antocyaniner har i tillegg til funksjonen som skiltapparat en beskyttelsesfunksjon blant annet ved å virke som en antioksidant og reagere med reaktive fri radikaler.

Økt syntese av anthocyaniner i plantene skjer

1) I sterkt sollys for eksempel  solsiden av en frukt eller høstfarger på høstblad, eller vårfarger på blad.

2) Ved næringsmangel som ved mangel på nitrogen eller fosfor.

3) Ved bestråling med ultrafiolett stråling, UV-B eller UV-A. Anthocyaniner i epidermis kan beskytte nukleinsyrene mot skadelig UV-stråling.

4) Ved forskjellige typer stress som f.eks. lav temperatur og solrik høst gir mye rødfarge og høstfarger på f.eks. osp og spisslønn. Høyt saltinnhold i jorda gir rødfargete planter hos saltplanter (halofytter) langs strandkanten.  Sykdomsfremkallende organismer kan gi rødfarge på infiserte planter.

Anthocyaniner og karotenoider brukes som signal og skiltapparat for blomster som er klar for pollinering og befruktning, eller for frøspredning hvor en farget frukt lokker til seg fruktspisere i en utviklingsperiode hvor frukten har best smak, lukt og farge. "Belønningen" planten gir fruktspiseren er sukker og antioksidanter.

 Blåbær (Vaccinium myrtillus L.)  er en av bærsortene med det høyeste innholdet av anthocyaniner (300-700 mg/100 g). Hos solbær (Ribes nigrum L.) lager en kombinasjon av ca. 15 forskjellige anthocyaniner, også bundet til rutin, en sort farge på bærene.  Anthocyanidinene endrer seg med surheten (pH). I vannholdig løsning ved pH <3 foreligger anthocyanindinet som rødfarget flavylium-kation. Flavyliumkationet står i likevekt med en kinonoid anhydrobase som er purpurfaret ved pH 6-7. Flavyliumkation kan hydreres in vitro og ved pH ca. 4.5 gi en fargeløs karbinol pseudobase som ved pH>7 gir en fargeløs chalcon pseudobase.

Anthocyaninformel

Anthocyanidin R3' R4' R5' R3 R5 R6 R7
Cyanidin -OH -OH -H -OH -OH -H -OH
Delphinidin -OH -OH -OH -OH -OH -H -OH
Pelargonidin -H -OH H -OH -OH -H -OH
Peonidin -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OH
Petunidin -OH -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Malvidin -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH

I anthocyaniner er sukker (arabinose, glukose eller galaktose) festet med 3-O-glykosidbindinding (posisjon R3). Tabellen viser de vanligste anthocyanidinene i blåbær. Andre anthocyanidiner i planter er aurantinidin, europinidin, luteolinidin og rosinidin.

Pelargonium

Pelargonium finnes i mange fargevarianter og har gitt navn til pigmentet og anthocyanidinet  pelargonidin.

Kattost
Kattost (Malva sp.) og anthocyanidinet malvidin.

Blåbærlyng

Høstfarge hos blåbær (Vaccinium myrtillus L. )

Blomstring blåbær

Blomstring hos blåbær (Vaccinium myrtillus L.) med blomster farget av anthocyaniner.

Blåbærplukk

Plukking av blåbær med bærpeller (Vaccinium myrtillus L.)

Solbær Ribes nigrum

Solbær (Ribes nigrum L.)  kultivar Øyebyn. Bærene ser svarte ut, men skyldes en konsentrert blanding av forskjellige anthocyaniner, jfr. fargen på solbærsaft.

Eple (Malus x domestica) kultivar Summerred. Noen grønnfargete eplesorter kan bli farget av anthocyaniner på den siden av eplet som vender mot Solen.

Hvit røsslyng

Noen ganger skjer det en mutasjon i et gen i biosynteseveien for anthocyaniner, og blomstene blir hvite hvor de vanligvis har en annen farge, som her hos røsslyng (Calunna vulgaris) hvor lilla begerblad blir hvite. Mutasjoner i anthocyaninbiosynteseveien kan også skje via transposoner.

Fargevarianter av løvemunn

Fargevarianter i blomsten fra løvemunn (Anthirrinum sp.).

Blåveis med blå farge

Den blå fargen i blomsten hos blåveis er fra anthocyaniner, men blåveis har mange fargevarianter (rosa, hvit) hvor det har skjedd en mutasjon i genene for et av enzymene som inngår i biosynteseveien.

Blåveis med hvite blomster

En hvit fargevariant av blåveis.

Biosyntese av anthocyaniner fra aminosyren fenylalanin

Biosyntese av antocyaniner fra den aromatiske aminosyren fenylalanin.

Biosyntese av flavonoider

Antocyaniner skifter farge avhengig av pH

Antocyaniner kan skifte farge avhengig av pH fra rødfarget i sur form til blå i basisk form, til forskjell fra betacyaniner i rødbete. Skoleforsøk med antocyaniner isolert fra rødkål og studiet av farge ved forskjellige syrer og baser. Vakuolene som antocyaninene er lagret i er sure.

Anthocyanin pH skifte

Biosyntese av anthocyaniner

Fargeskifte av anthocyaniner ved endring i pH

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:07 - Sist endret 4. apr. 2019 12:43