Antocyaniner er vannløselige pigmenter som gir rød, oransj, purpur eller blå farge på blomster, unntatt arter inellikorden (Caryophyllales) hvor fargen skyldes betalainer. Antocyaniner lager tilsvarende farge på auberginer, kirsebær, blåbær, krekling, tyttebær, bringebær, jordbær tranebær, rips, solbær, svart ris, svarthavre, blodappelsiner, blader fra blodlønn og blodbøk, høstblad, rødkål, blå gulerøtter, purpurfargete tomater, blå poteter, og blå vindruer.
Antocyaniner spiller en viktig rolle som skiltapparat ved å lokke dyr som pollinerer blomstene, samt fruktspisere som sprer frøene ved å samle eller spise frukten.. Antocyaniner har i tillegg til funksjonen som skiltapparat en beskyttelsesfunksjon blant annet ved å virke som en antioksidant og reagere med reaktive fri radikaler.
Økt syntese av anthocyaniner i plantene skjer
1) I sterkt sollys for eksempel solsiden av en frukt eller høstfarger på høstblad, eller vårfarger på blad.
2) Ved næringsmangel som ved mangel på nitrogen eller fosfor.
3) Ved bestråling med ultrafiolett stråling, UV-B eller UV-A. Anthocyaniner i epidermis kan beskytte nukleinsyrene mot skadelig UV-stråling.
4) Ved forskjellige typer stress som f.eks. lav temperatur og solrik høst gir mye rødfarge og høstfarger på f.eks. osp og spisslønn. Høyt saltinnhold i jorda gir rødfargete planter hos saltplanter (halofytter) langs strandkanten. Sykdomsfremkallende organismer kan gi rødfarge på infiserte planter.
Anthocyaniner og karotenoider brukes som signal og skiltapparat for blomster som er klar for pollinering og befruktning, eller for frøspredning hvor en farget frukt lokker til seg fruktspisere i en utviklingsperiode hvor frukten har best smak, lukt og farge. "Belønningen" planten gir fruktspiseren er sukker og antioksidanter.
Blåbær (Vaccinium myrtillus L.) er en av bærsortene med det høyeste innholdet av anthocyaniner (300-700 mg/100 g). Hos solbær (Ribes nigrum L.) lager en kombinasjon av ca. 15 forskjellige anthocyaniner, også bundet til rutin, en sort farge på bærene. Anthocyanidinene endrer seg med surheten (pH). I vannholdig løsning ved pH <3 foreligger anthocyanindinet som rødfarget flavylium-kation. Flavyliumkationet står i likevekt med en kinonoid anhydrobase som er purpurfaret ved pH 6-7. Flavyliumkation kan hydreres in vitro og ved pH ca. 4.5 gi en fargeløs karbinol pseudobase som ved pH>7 gir en fargeløs chalcon pseudobase.
De fleste antocyaniner er relativt stabile med rød farge i sur løsning (pH 2-4, og skifter til purpurfarge ved pH 5-6, blåfarget ved pH 7-9 og grønnfarget vedpH10-11 og blir gulfarget ved pH12-13.
| Anthocyanidin | R3' | R4' | R5' | R3 | R5 | R6 | R7 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Cyanidin | -OH | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
| Delphinidin | -OH | -OH | -OH | -OH | -OH | -H | -OH |
| Pelargonidin | -H | -OH | H | -OH | -OH | -H | -OH |
| Peonidin | -OCH3 | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
| Petunidin | -OH | -OH | -OCH3 | -OH | -OH | -H | -OH |
| Malvidin | -OCH3 | -OH | -OCH3 | -OH | -OH | -H | -OH |
I anthocyaniner er sukker (arabinose, glukose eller galaktose) festet med 3-O-glykosidbindinding (posisjon R3). Tabellen viser de vanligste anthocyanidinene i blåbær. Andre anthocyanidiner i planter er aurantinidin, europinidin, luteolinidin og rosinidin. Rosinidin er o-metylert derivat av cyanidin, finnes blant annet i blomsten till Catharanthus roseus. Aurantinidin er et hydroksyderivat av of pelargonidin. Europinidin er et o-metylert derivat av delfinidin, blant annet fra Ceratostigma.
Pelargonium finnes i mange fargevarianter og har gitt navn til pigmentet og anthocyanidinet pelargonidin.
Kattost (Malva sp.) og anthocyanidinet malvidin.
Høstfarge hos blåbær (Vaccinium myrtillus L. )
Blomstring hos blåbær (Vaccinium myrtillus L.) med blomster farget av anthocyaniner.
Plukking av blåbær med bærpeller (Vaccinium myrtillus L.)
Solbær (Ribes nigrum L.) kultivar Øyebyn. Bærene ser svarte ut, men skyldes en konsentrert blanding av forskjellige anthocyaniner, jfr. fargen på solbærsaft, sort tulipan og svarthavre.
Eple (Malus x domestica) kultivar Summerred. Noen grønnfargete eplesorter kan bli farget av anthocyaniner på den siden av eplet som vender mot Solen.
Noen ganger skjer det en mutasjon i et gen i biosynteseveien for anthocyaniner, og blomstene blir hvite hvor de vanligvis har en annen farge, som her hos røsslyng (Calunna vulgaris) hvor lilla begerblad blir hvite. Mutasjoner i anthocyaninbiosynteseveien kan også skje via transposoner.
Fargevarianter i blomsten fra løvemunn (Anthirrinum sp.).
Den blå fargen i blomsten hos blåveis er fra anthocyaniner, men blåveis har mange fargevarianter (rosa, hvit) hvor det har skjedd en mutasjon i genene for et av enzymene som inngår i biosynteseveien.
En hvit fargevariant av blåveis.
Maiskorn i en maiskolbe hvorav noen korn produserer antocyaniner i aleuronlaget.
Biosyntese av antocyaniner fra den aromatiske aminosyren fenylalanin.
Antocyaniner skifter farge avhengig av pH
Antocyaniner kan skifte farge avhengig av pH fra rødfarget i sur form til blå i basisk form, til forskjell fra betacyaniner i rødbete. Skoleforsøk med antocyaniner isolert fra rødkål og studiet av farge ved forskjellige syrer og baser. Vakuolene som antocyaninene er lagret i er sure.
Fargeskifte av anthocyaniner ved endring i pH
Litteratur
Wikipedia