Nikotin

Nikotin er et giftig alkaloid som man bl.a. finner i tobakksplanten (Nicotiana tabacum) i søtvierfamilien (Solanaceae), en familie med mange giftplanter. Nikotin-konsentrasjonen i bladene er sortsavhengig og varierer fra 0.5 til 7 %, og 90% av alkaloidene utgjøres av nikotin. Andre planter i søtvierfamilien som tomat (Lycopersicon esculentum),  potet (Solanum tuberosum) og aubergin (Solanum melongena var. esculenta) kan inneholde lave konsentrasjoner nikotin. Plantene bruker alkaloidene i beskyttelse mot insektangrep sammen med klebrige kjertelhår.

Nikotin har to enaniomere, og naturlig forekommende (-)-nikotin dreier planpolarisert lys til venstre (levorotatorisk). Nikotin består av en ring med pyridin koblet sammen med en dihydropyrrol-ring. Pyridin blir laget i en biosyntesevei fra aminosyren asparaginsyre via quinolinsyre og niacin mononukleotid til nikotinsyre. Pyrrolidon blir laget fra aminosyren ornithin via putrescin og N-metyl-putrescin til N-metyl-Δ1-pyrrolidium.

Nikotin

Tobakk blir brukt til røyking og som et sprøytemiddel som beskytter planter mot insekter (insektisid). Ved røyking av tobakk blir nikotin tatt opp i blodet fra lungene og blir raskt transportert til hjernen og sentralnervesystemet. Tobakk inneholder også en lang rekke andre stoffer som anabasin, anatabin, nornikotin og myosmin. Nikotin gir mange fysiologiske effekter og kan gi følelse av eufori og avslapning. Nikotin aktiverer det sympatiske nervesysemet og gir økt konsentrasjon av adrenalin og noradrenalin i blodet medfølgende økt hjerterytme og blodtrykk

Nikotin virker som en agonist til nevrotransmittoren acetylkolin (ACh) i bindingen til nikotin acetyl-kolin receptoren (nAChR), men også som antagonist. nAChR er et nevron reseptor-protein som gir signal til musklene om å trekke seg sammen, en kolinerg reseptor koblet til ligand-styrte ionekanaler for natrium (Na+), kalium (K+) og noen grad kalsium (Ca2+) i plasmamembranen. Binding av acetylkolin eller nikotin til reseptoren gir via åpning av ionekanaler (ionotrop reseptor) en depolarisering og et eksitatorisk postsynaptisk potensial i nevroner, som deretter kan aktivere spenningsregulerte ionekanaler. I menneske blir nAChR kodet av en multigengamilie med 17 forskjellige gener. Ved varig og gjentatt langtidseksponering for et stimulus så minsker responsen på stimuluset, det skjer en desensitisering bl.a. fosforylering av reseptoren katalysert av protein kinase A og C.

Det finnes også andre acetylkolin reseptorer som aktiveres ved binding av acetylkolin, som den metabotrope muskarin acetylkolin reseptoren (mAChR) som blir aktivert av soppgiften muskarin, først funnet i rød fluesopp (Amanita muscaria). Større mengder muskarin finnes i soppslektene Inocybe og Clitocybe. Til forskjell fra de ionotrope reseptorer som virker direkte på ionekanalen virker de metabotrope via en sekundær budbringer, for eksempel G-proteiner.

Anatabin finnes i lave konsentrasjoner i tobakk. Anabasin inneholder en ring pyridin og piperidin og er et alkaloid man kan finne i lave konsentrasjoner i Nicotiana glauca.

Publisert 11. feb. 2015 09:13 - Sist endret 2. mars 2018 14:46