Polysykliske aromatiske hydrokarboner

Polysykliske aromatiske hydrokarboner (PAH)er satt sammen av aromatiske sykliske ringer, to eller flere benzenmolekyler koblet sammen. Naftalen består av to aromatiske ringer, anthracen av tre ringer. PAH finnes naturlig i tilknytning til kull og olje (bitumen) og blir dannet i forbrenningsreaksjoner i motorer med fossilt drivstoff, søppelforbrenningsanlegg, kull- og gasskraftverk, kullgruver, brenning av biodrivstoff, bålbrenning, vedovner, tobakksrøyking og ved vegetasjonsbrann (skog-. lyng- og grasbrann). Brenning ved lav temperatur gir PAH med forholdsvis lav molekylvekt, høytemperaturbrenning i industriprosesser gir høymolekylære PAH. Smog i byer og tobakksrøyking gir PAH som blir inhalert i lungene.  

PAH finnes naturlig i tilknytning til kull og olje (bitumen) og blir dannet i forbrenningsreaksjoner i motorer med fossilt drivstoff, søppelforbrenningsanlegg, kull- og gasskraftverk, kullgruver, brenning av biodrivstoff, bålbrenning, vedovner, tobakksrøyking, stearinlys, parafinlamper og ved vegetasjonsbrann (skog-. lyng- og grasbrann). Brenning ved lav temperatur gir PAH med forholdsvis lav molekylvekt, høytemperaturbrenning i industriprosesser gir høymolekylære PAH. Smog i byer og tobakksrøyking gir PAH som blir inhalert i lungene.  

Høymolekylære PAH er ikke løselig i vann men befinner seg som partikulært materiale og finnes i luft, og bundet til organiske stoffer i Jord og sedimenter, men PAH med to eller tre ringer kan løse seg i vann og blir derved tilgjengelig for opptak i biologiske systemer. PAH er helseskadelig og kan bidra til kreft, men er også koblet til hjertekarsyksommer. Benzo[a]pyren ansees er den mest giftige PAH og er mutagen. PAH virker gentoksisk og gir mutasjoner. PAH blir metabolisert av cytokromenzymer bl.a. cytkrom P450.

PAH satt sammen av flere aromatiske sykliske ringer er ofte flate molekyler og hvor ringene er resonansstabilisert med pi(π)-elektroner i π-orbitaler i alternerende konjugerte karbon-karbon dobbeltbindinger.

Den enkleste kjemiske strukturen har naftalen med to aromatiske ringer og antracen og fenantrenger  med tre ringer.  Andre eksempler på PAH med antall seksringer i parentes:  tetracener (4) krysener (4), pyrener (4), trifenylener (4), pentacener (5), perylener (5), benz[a]pyrener (5), koronener (5), koranulener (5).

Den tyske fysikalske kjemikeren Erich Hückel (1896-1980) formulerte i 1931 Hücekls 4n+2 regel for monosykliske molekyler som forklarte hvorfor benzen er et slikt stabilt molekyl, men det var Clar som utvidet regelen, aromatisk π-sekstett regelen, med seks π-elektroner i en benzen-lignende ring til å gjelde polysykliske molekyler. Benzen har 6 delokaliserte π-elektroner (4n+2 for n=1)  Erich Hückel er også kjent Debye-H¨ckel-teori for elektrolytter.

HOMO-LUMO-gapet for molekylorbitaler kan også forklare fargen på naftalen og antracen.

Ikke PAH har flat topologi. Noen har de aromatiske ringene plassert i linje eller i vinkel til hverandre ifølge Clars regel for resonansstrukturer, aromatisk π-sekstett regelen, navn etter den australske kjemikeren Erich Clar (1902-1987). Clar gjorde mange studier av kjemien til polysykliske artomatiske hydrokarboner og utga bøkene Aromatische Kohlenwasserstoffe (1941), The aromatic sextet (1972), og tobindsverket Polycyclic hydrocarbons.

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:43 - Sist endret 21. jan. 2023 12:49