Sukker

Sukker - Generell betegnelse på karbohydrater, ofte med søt smak, og finnes som monosakkarider, disakkarider og polysakkariderSukrose, vanlig bordsukker, er et disakkarid bestående av monosakkaridene glukose og fruktose, hver med seks karbonatomer, bundet sammen i en glykosidbinding. I tillegg finnes det en rekke monosakkarider i plantene bestående av tre- (trioser), fire-(tetroser), fem- (pentoser) og seks karbonatomer (heksoser)..

Monosakkaridene danner fargeløse krystaller som løser seg lett i vann. Monosakkaridene er reduserende sukker som kan bli oksidert til karboksylsyrer. Monosakkarider inneholder karbon (C), hydrogen (H) og oksygen (O) i forholdet CnH2nOn, hvor n vanligvis er fra tre til seks.Monosakkarider kan bestå av en ugreinet karbonkjede med karbon-enkeltbindinger hvor det er bundet hydroksylgrupper (-OH) til karbonatomene. I tillegg til antall karbonatomer så bestemmer plasseringen av karbonylgruppen type sukker. Inneholder karbonkjeden en ketogruppe (-C=O) ved karbonatom C2 kalles de ketoser, og har de en aldehydgruppe (-CHO) ved karbonatom 1 (C1) kalles de aldoser. Eksempler på D-aldoser er D-glyceraldehyd (C3), D-erytrose (C4), aldopentoser (C5) som D-ribose, D-arabinose og D-xylulose. Aldoheksoser (C6) som  D-glukose, D-mannose og D-galaktose. Eksempler på ketoser er dihydroksyaceton (C3), D-fruktose (C5), D-ribulose (C5), D-xylylose (C5), D-sedoheptulose (C7)

Sukker finnes i isomere former, og n kirale karbonatomer (C) kan ha 2n isomere. Et asyklisk monosakkarid kan ha D- eller L-konfigurasjon avhengig av plasseringen av hydroksylgruppen til det siste stereosenterkarbonet i Fischer-projeksjonen, karbonatom nummer 5 (C5) i en heksose.  D-sukker (dextro) har hydroksylgruppen til høyre, mens L-sukker (levo) har hydroksylgruppen til venstre. Epimere er to sukker som bare atskiller seg i konfigurasjon rundt et karbonatom, for eksempel glukose og mannose, hvor begge har fem stereosentere hvorav et med et anomert karbon, slik at  β-D-glukopyranose og β-D-mannopyranose bare atskiller seg stereokjemien rundt karbonatom C2 og plasseringen av hydroksylgruppen bundet til C2. Glukose og mannose er bare epimere, men ikke enantiomere siden de er ikke speilbilder av hverandre. Det betyr at D- og L- brukt i denne sammenhengen har ingenting å gjøre om hvorvidt planpolarisert lys blir dreid til høyere eller venstre.

Et asyklisk monosakkarid med flere enn fem karbonatomer kan danne en ringstruktur i form av et syklisk monosakkaride. Asyklisk sukker blir presentert i Fischer-projeksjon, mens i sykliske form som Haworth-projeksjon. Har ringen fem karbonatomer kalles den (furanose)  eller har ringen seks karbonatomer kalles den pyranose. Når et asyklisk monosakkarid danner en syklisk indre ringstruktur så blir det dannet nytt stereokjemisk anomert chiralsenter, stereosenter,  enten en alfa (α)-anomer eller beta(β)-anomer. Er hydroksylgruppen (-OH) og CH2OH-gruppen i cis-posisjon i forhold til hverandre er det en β-anomer, og er de i trans-posisjon så er det en α-anomer. D-glukose kan ha to sykliske former: α-D-glukopyranose eller β-D-glukopyranose. Et hemiacetal er binding mellom et aldehyd (-CHO) og alkoholgruppe eller alkohol (R-OH), og et hemiketal er binding mellom et keton (en karbonylgruppe, C=O) og en alkoholgruppe (R-OH). Isomere som bare skiller seg i om konfigurasjonen er et hemiacetal eller hemiketal kalles anomere. I sykliske sukker blir det dannet en intramolekylær binding mellom en hydroksylgruppe (-OH) og karbonylgruppen. Laktoner er intramolekylære sykliske estere, esterbinding mellom en syregruppe og en hydroksylgruppe.  

Disakkarider

Disakkarider består av to monosakkarider bundet sammen i en glykosidbinding. Sukrose (rørsukker, sakkarose) er et disakkarid og et ikke-reduserende sukker, satt sammen av glukose og fruktose, α-D-glukopyranosyl-1-2-β-D-fruktofuranosid. Både maltose og cellobiose er disakkarider bestående av to molekyler glukose i glykosidbinding. Maltose (glukose bundet sammen i alfa-1-4-glykosidbinding) kan bli dannet ved hydrolyse av stivelse, mens cellobiose (glukose bundet i beta-1-4,glykosidbinding) blir dannet ved hydrolyse av cellulose. Laktose (melkesukker) er et disakkarid bestående av galaktose og glukose. Laktose finnes i melk. Noen mennesker mangler enzymet laktase og kan ikke omsette laktose i metabolismen (laktoseintoleranse).

 

Kjemisk formel for sukrose.

Trehalose er det disakkarid som bl.a. gjør at gjær kan tåle uttørking. Trehalose er også funnet i planter.

Deoksysukker skiller seg fra andre sukker ved å mangle et oksygenatom som andre sukker har. Et vanlig deoksysukker er 2-deoksyribose som finnes i DNA og har form som en furanose.

Aminosukker har erstattet en hydroksylgruppe med en aminogruppe  (-NH2). β-D-glukosamin er et aminsukker som finnes i kitin i insekter og sopp. β-D-mannosamin i form av N-acetyl-mannosamin. Aminosukker inngår også i antibiotika som streptomycin.

Glukose (druesukker), og fruktose (fruktsukker) og kan også forekomme fritt i plantene. Mange forskjellige typer sukker som inngår i hemicellulose eller pektin: heksoser (galaktose, mannose), pentoser (xylose, arabinose, apiose), uronsyrer (galakturonsyre, glukuronsyre, mannuronsyre), deoksysukker (rhamnose, fukose).  De viktigste hemicellulosene som inngår i celleveggene hos planter er xylan, xyloglukan, glukomannan og arabinoxylan. Kallose er glukose bundet sammen i β-1-3-bindinger. Eksempler på pektiner som kan binde vann i gelstrukturer er arabinogalaktan, homogalakturonan, og rhamnogalakturonan, ofte bundet sammen med kalsium (Ca2+).  Når frukt modner brytes pektin ned av enzymer (pektinaser).   D-glukose, D-mannose og D-fruktose er eksempler på reduserende sukker. Sukrose er ikke-reduserende og et disakkarid satt sammen av fruktose og glukose. Sukrose er den vanligste transportformen av sukker i planter og fraktes i silvevet (floemet). De viktige plantene for å lage sukker er sukkerrør, en C4-plante og sukkerroer, en C3-plante. Planter som har symplastinnlasting i floemet kan inneholde sukrose bundet til en-, to- eller tre galaktose, kalt henholdsvis raffinose, stakyose og verbaskose (oligosakkarider).

Sukkerroe

Sukkerroe eller sukkerbete (Beta vulgaris var. altissima) er en C3-plante som inneholder mye sukrose som opplagsnæring.

Den andre viktige sukkerplanten er sukkerrør (Saccharum officinarum) som er en C4-plante. Det er mulig å avgjøre om sukrose kommer fra sukkerbete eller sukkerrør ved å undersøke \(\delta\)13C-forholdet.

Andre stoffer som smaker søtt er proteinet thaumatin fra Thaumatococcus danielli, og noen aminosyrer. Thaumatinlignende proteiner hører med til gruppen patogeneserelaterte proteiner b.a. zeamatin fra mais (Zea mays).

Brazzein er et lite protein bestående av 54 aminosyrer, som gir intens søtsmak, mye mer enn sukrose, og blir isolert fra fra frukten til klatreplanten oubli (Pentadiplandra brazzeana) i månefrøfamilien (Menispermaceae) som vokser i Vest-Afrika (Gabon til Kamerun).  Monellin er søtsmakprotein isolert fra frukten til klatreplanten (Dioscoreophyllum cumminsii) i månefrøfamilien (Menispermaceae) og som vokser i tropiske områder i Afrika.

Stoffer med søt smak

Siden karbohydrater er en ren energikilde som kan bidra til vektøkning hos stillesittende personer og hos dem med genetiske anlegg for fedme, samt at sukker bidrar til karies i tennene er det utviklet en rekke kunstige søtningsstoffer. Det er stilt spørsmål om noen av disse kan ha helseskadelige effekter. De kunstige søtningsstoffene har liten effekt på på konsentrasjonen av blodsukker.Figuren viser strukturformler kunstige søtningsstoffer. Aspartam består av en binding mellom aminosyrene aspartat og fenylalanin. Sukralose er et stoff hvor en del av hydroksylgruppene er erstattet med klorid. Det er få organismer som kan omsette sukralose slik at det passerer kloakkrenseanlegg.  Sukralose selges under varemerket Splenda®.

Bladene fra planten Stevia rebaudiana har i mange land blitt brukt som søtningsstoff. Den søte smaken skyldes steviolglykosider, vesentlig steviosid og rebaudiosid A. Den noe begrensede bruken av Stevia skyldes usikkerhet om helsemessige virkninger av steviolglykosider, men i 2011 har EU godkjent Stevia som tilsetningsstoff  i næringsmidler.

Andre stoffer som smaker søtt er glycyrrhizin (saponin) fra lakrisplanten (Glycyrrhiza glabra). Osladin er et steroidsaponin  fra rotstokken til sisselrot (Polypodium vulgare) som smaker søtt. Saponiner (såpestoffer) i større konsentrasjoner gir helseskade.

Noen aminosyrer som alanin, glycin oer serin har søt smak.

Andre eksempler på søte stoffer er sukkeralkoholer mannitol, sorbitol og xylitol. Maltose (maltsukker) dannes ved spiring av bygg som grunnlag for produksjon av øl.

Man kan industrielt lage sukker fra stivelse, fruktosesirup Stivelse isoleres fra maiskorn. Stivelse blir deretter hydrolysert  enzymatisk eller ikke-enzymatisk  til glukose. Varmestabilt α-amylase gir opptil 20% glukose fra stivelse. Viderebehandling med glukoamylase gir opptil 95% glukose. Deretter via glukose isomerase omdannes glukose (druesukker)  til fruktose (fruktsukker).  Sukkermais er en F1-hybrid hvor en mutasjon i greiningsenzymet som lager stivelse gjør at sukkerinnholdet stiger  under modningen av maiskornet. Når maiskornet tørker inn etter høsting får det en rynkete overflate. Dette er det samme allelet som Mendel studerte i runde og rynkete erter.

Monosakkarider

Noen sukker

Søtsmak fra søtningsmidler

Søtsmak av sukker

Eksempler på kunstige og syntetiske søtningsmidler er cyklamat, sakkarin, aspartam, neotam (ligner aspartam), alitam (L-aspartat-D-alanin tetrametyltietanylamid ),  samt sukralose hvor hydroksylgruppene i sukrose er erstattet med klor.

G-proteinkoblete reseptorer  er en familie med overflatereseptorer som blant annet finnes i smaksløkene på tungen og registrer smakene søt, bitter og umami, mens ionekanalreseptorer gir signaler om salt og surt. Imidlertid kan disse reseptorene også finnes igjen på overflateri mage-tarmsystemet. Søtsmaksreseptorene hører med til familien TIR-proteiner (TIr1/2/3).

Dietylenglykol gir søtsmak,  men er giftig, og i vinskandalen i 1985-1986 ble det oppdaget at vinprodusenter i Østerrike tilsatte dietylenglykol i hvitvin for å gi den søtsmak, og denne vinen ble også iblandet i tysk vin. og skandalen forplantet seg derfor til Tyskland. Etylenglykol er vanligst i frostværkse, men dietylenglykol blir også brukt til dette.

Generelt blir spesielle søte dessertviner som Sauternes (Frankrike), beerenauslese (Tyskland) og tokayer (Ungarn) laget fra vindruer som er høstet meget seint i vekstsesongen, og som blir utsatt for soppangrep av nekrotrof anamorf gråskimmelsopp "edelråte" (Botrytis cinerea) (gr. botrys - druer, l. itis - sykdom. Navnet kan oversettes som "druer med aske" hvor asken henspiller på de gråfargete sporene og "druer" viser også til  sporesamlingene på konidioforene til soppen). Soppen trenger gjennom epidermis på druene slik at de tørker ut og blir rosinformete. Gråskimmel angriper også jordbær og en rekke andre planter, og gir store økonomiske tap.  Anamorfen er det aseksuelle stadiet, men det seksuelle stadiet  teleomorfen Botryotinia fuckeliana er er mer sjelden.

 

 

Kunstige søtningsstoffer kjemiske formler

Publisert 4. feb. 2011 10:52 - Sist endret 27. apr. 2018 11:07