Aminosyre

Komponenten som inngår som byggestein i proteiner og peptider, men det finnes også ikke-proteinaminosyrer.

Aminosyre (gr. Ammon - referer seg til den Egyptiske solguden hvor i nærheten av dennes tempel ble laget ammoniumsalter fra kamelmøkk) - Gruppe organiske stoffer som har en aminogruppe og en karboksylsyregruppe festet til et alfa-karbonatom (karbonatom 2). Proteinaminosyrene er alfa-aminosyrer, untatt prolin hvor alfa-karbonet er en del av en ringstruktur. Alfa-karbonatomet er chiralt (danner speilbilder), og kan derfor, unntatt glycin,  finnes i to enantiomere, henholdsvis L- og D-form.

Tyve forskjellige aminosyrer brukes som byggestein eller byggestoff for protein. Aminosyrene er amfolytter og skifter ladning avhengig av pH,  og alle er av strukturen H2N-RCH-COOH, hvor R står for en sidegruppe som er forskjellig for de forskjellige aminosyrene. Ved aminosyrens isoelektriske punkt er det et likt forhold mellom anion- og kationformer av aminosyren,  og aminosyren eksisterer som et nøytralt dipolart zwitterion (ty. switter - hybrid). Ved høyvolts papirelektroforese ved pH=5 vil sure aminosyrer f.eks. aspartat være negativt ladet og bevege seg mot den positive elektroden (anoden) og den basiske aminosyren lysin vil være positivt ladet og bevege seg mot den negativt ladete elektroden (katoden). Det finnes også en rekke ikke-protein aminosyrer i planter.

Avhengig av sidekjeden kan aminosyrene organiseres i grupper: Følgende aminosyrer er hydrofobe (ikke- polare)(Tre-bokstav og en-bokstavforkortelsen angitt i parentes): alanin (ala; A), isoleucin (ile; I), leucin (leu; L), metionin (met; M), cystein (cys, ), fenylalanin (phe, F), prolin (pro; P), tryptofan (trp; W), og valin (val; V). De hydrofobe aminosyrene finnes ofte i det indre av proteinstrukturen.

Følgende er polare og uladet: asparagin (asn; N), cystein (cys; C), glutamin (gln; Q), glycin (gly; G), serin (ser; S), threonin (thr; T) og tyrosin (tyr; Y).

Polare og positivt ladet (+) ved fysiologisk pH (basiske aminosyrer) er: arginin (arg; R), histidin (his; H) og lysin (lys; L).

Polare og negativt ladet (-) ved fysiologisk pH (sure aminosyrer) er: asparaginsyre (asp; D) og glutaminsyre (glu; E).

Aminosyrene, untatt glycin, har alfa-karbonet som et stereosenter slik at det er mulig for aminosyrene å være i to enantiomere former. De vanlig forekommende aminosyrene er L-aminosyrer (L-stereoisomer),  men det finnes også noen D-aminosyrer, blant annet i peptidoglykan bakterieveggen og i noen antibiotika.

Aminosyrer gir vanligvis lillafargede produkter i reaksjon med fargestoffet ninhydrin. Aminosyrer kan også reagere med o-phtaldialdehyd og gi fluorescerende produkter som kan atskilles ved høytrykksvæskekromatografi.

Aminosyrer består av en aminogruppe (-NH2) og en karboksylgruppe (-COOH) festet til det første karbonatomet, alfa-karbonet (2-),  med i tillegg en polar eller upolar (hydrofob) sidekjede (-R) spesifikk for hver aminosyre (H2NCHRCOOH). Aminosyrer har amfiprotiske (ty. zwitterion, hermafroditt, hybrid) egenskaper hvor –NH2 kan være protonisert  +NH3 , og –COOH deprotonisert –COO-.

amino- og syregruppe aminosyre

De optiske egenskapene ved dreining av planpolarisert lys er egentlig tilknyttet glyceraldehyd  med chirale egenskaper (speilbilder, enantiomere, R-rectus, S-sinister). Aminosyrer og peptider får grunnet zwitterionegenskapene et isoelektrisk punkt.

Lysin

Aminosyrefamilier

Aminosyrer kan bli delt inn i familier avhengig av hvordan de blir laget i metabolismen: aspartatfamilien, aromatiske aminosyrer, glutamatfamilien, Det er ni essensielle aminosyrer som bare planter og bakterier kan lage, og disse må tilføres via kosten enten ved å spise plantemateriale eller kjøtt fra plantespisere.

Kromatografering

Det var den tyske kjemikeren Emil Hermann Fischer (1852-1919) som viste at proteiner bestod av sammenkoblede aminosyrer.  Hydrolyse av peptider, deretter todimensjonal papirkromatografering (Whatman nr. 3 filtrerpapir) etterfulgt av  farging med ninhydrin som gir blå eller purpurfargete flekker (unntatt prolin) i reaksjon med aminosyrer, var et viktig fremskritt for å kunne identifisere hvilke aminosyrer som inngikk i et peptid. I reaksjon mellom aminosyrer og ninhydrin frigis CO2. Ninhydrin kan også brukes til å påvise fingeravtrykk som skyldes aminosyrene man har på hendene., gir fiolett fargemønster av rillene.

Ninhydrin

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:06 - Sist endret 23. okt. 2018 12:52