Ikke-protein aminosyrer

Ikke-protein aminosyrer - Proteinene i alle organismer er bygget opp av 20 vanlige L-aminosyrer. I tillegg har plantene ca. 400 ikke-protein aminosyrer. Mange av disse ligner de vanlige aminosyrene (aminosyreanaloger) og flere av dem er giftige. Er vanlige i erteblomstfamilien (Fabaceae) som har store proteinrike frø.  Eksempler på ikke-protein aminosyrer er (aminosyranalog i parentes): azetidin-2-karboksylsyre (prolin), canavanin (arginin), 3-cyanoalanin (asparagin), albizziin (glutamin), canalin (ornithin), og S-aminoetylcystein (lysin).

I slekten flatbelg (Lathyrus) er det ikke-proteinaminosyrer som gir  lathyrisme, (neurolathyrimse og osteolathyrisme). 3-N-oksalyl-2,3-diaminopropionsyre, 3-aminopropionitril og beta-cyanoalanin finnes i Lathyrus-arter og gir nerveskader.

Beta-cyanoalanin er også et mellomprodukt i omsetningen av plantehormonet etylen.  Canavanin fra Jackbønner (Canavalia ensiformis) og Dioclea er en analog til proteinaminosyren arginin.

Azetindin-2-karboksylsyre er en analog tilproteinaminosyren  prolin. Frø fra arter i erteblomstfamilien inneholder mange ikke-protein aminosyrer.

Hypoglycin i Blighia sapida. Mimosin i Mimosa og Leucaena.

5-hydroksytryptofan fra Griffonia er en analog til nevrotransmittoren serotonin.

3,4-dihydrofenylalanin ligner på nevrotransmittoren dopamin.

Selen her kjemiske likhetstrekk med grunnstoffet svovel og erstatter svovel i svovelaminosyrene og danner selenometionin og selenocystein. Planter som vokser på jord med mye selen blir giftige for dyr som beiter på plantene. Mennesker meget små mengder selen som inngår i enzymet glutation peroksidase. Hvis man ikke får nok via maten  finnes piller som inneholder selenaminosyrer isolert fra erteplanter vokst på et substrat hvor svovel er erstattet med selen.

Ikke-proteinaminosyren lanthionin (l. lana – ull; thio – svovel) ble først oppdaget da man behandlet saueull med natriumkarbonat. Er. Lanthionin (lantionin) er satt sammen av aminosyrene cystein og serin og blitt funnet i hår, fjær og i bakteriociner.

Agrobacterium tumefasciens som lager krongalle  eller hårete røtterlager spesielle aminosyrer, kalt opiner. Det finnes flere enn 30 forskjellige opiner laget i kobling mellom en aminosyre, ketosyre eller sukker. Opinene er delt inn i familier: Nopalinfamilien hvor en aminosyre kobles til 2-oksoglutarat (alfa-ketoglutarat) (nopalin, glutaminopin, succinamopine).

Oktopinfamilien hvor en aminosyre bindes til pyruvat (oktopin, lysopin, histopin). Mannitylfamilien hvor sukkert mannose kobles til en aminosyre (mannopin, agropin). Opiner er også funnet i muskler hos blekksprut og andre marine invertebrater (alanopin, strombin, tauropin). Nopalin og acetopin dannes i metabolismen i aminosyren arginin i planter.

Saccharopin er et mellomprodukt i nedbrytning av aminosyren lysin. 

Alliin er en ikke-proteinaminosyre som inneholder svovel og finnes i  hvitløk. 

I løk finnes alliin som hydrolyseres av enzymet alliin lyase til allicin som videre gir diallylsulfid når plantevevet skades. Alliin lyase omdanner også propenylallin til S-1-propenyl sulfensyre som gir "tårefaktoren" syn-propanthial-S- oksid.
 
Alliinomsetning
 
Ikke-protein aminosyrer
 
Litteratur
Wikipedia
Publisert 4. feb. 2011 10:26 - Sist endret 30. jan. 2024 16:08