Monosakkarid

Monosakkarid - Et sukker med bare en "byggestein", for eksempel glukose og fruktose som ikke kan hydrolyseres til mindre molekyler. Monosakkarider kan deles i aldoser og ketoser. Endelsen -ose viser at det er et karbohydrat og aldo og keto står henholdsvis for om karbonylgruppen er et aldehyd eller keton. Antall karbonatomer i et monosakkarid indikeres ved tri- (3), tetr-(4), pent- (5), hex- (6) osv.

Monosakkarider innholder karbon (C), hydrogen (H) og oksygen (O) i forholdstall (CH2O)n hvor n=3-7 og kalles triose (n=3), tetrose (n=4), pentose (n=5), heksose (n=6) og heptulose (n=7). Stereoisomerer finnes som D- eller L-form. En kjemisk forbindelse som roterer planpolarisert lys til høyre kalles dextrorotatory (D) og til venstre levorotatory (L). Geometriske D- og L- sukker har ingenting å gjøre med d- og l-former.  Glukose finnes bare som D-isomer. D-glukose dreier plantpolarisert lys d+52.7o, men D-fruktose dreier -52.7o. Disakkaridet sukrose er dekstrorotatorisk og dreier planpolarisert lys d+66.5o, men ved hydrolyse av sukrose katalysert av enzymet invertase har man glukose og fruktose i blanding og nå blir dreiningsresponsen l-39.3o. Det hydrolyserte produktet kalles invertsukker. I sjokoladeprodukter som har en myk kjerne som Mandelstang™, Gullbrød™ eller After Eight™ er tilsatt enzymet invertase under produksjonen. Se varedeklarasjonen.

Monosakkarider kan forekomme i asyklisk konformasjon, men når n > 4 kan sukker finnes som en heterosyklisk ring, enten 5-ring (4C+1O) som i furanose eller 6-ring (5C+1O) i pyranose. Karbonet i ringen som er festet til to oksygenatomer kalles anomert karbon, C1 i glukose og C2 i fruktose. Heksoser og pentoser kan bli koblet sammen i en glykosidbinding og danne oligosakkarider (oligomere) eller polysakkarider (polymere). Når et monosakkaride ien rett kjede danner en ring kan hydroksylgruppen (-OH) festet til anomert karbon bli dreiet på to måter, alfa og beta, for eksempel glukose i alfa-1,4-bindinger i stivelse som danner en heliks og beta-1,4-bindinger i cellulose som danner et rett molekyl. Amylopektin som inngår i stivelse er et greinet molekyl hvor glukose også er bundet i alfa-1,6-bindinger for hvert ca. 25. glukosemolekyl. Stivelse og cellulose kalles glukaner. Fruktaner (levaner) er en kjede med fruktosemolekyler som går ut fra et sukrosemolekyl. Xylaner er en polymer av pentosesukkeret xylose. Xyloglukaner er en av typene hemicelluloser som finnes i celleveggen hos planter.

Glukose

Hvis anomert karbon inngår i enten alfa- eller beta-konfigurasjon gir dette et ikke-reduserende sukker, for eksempel disakkaridet sukrose (beta-D-fruktofuranosyl-2,1-alfa-D-glukopyranosid) hvor glukose er festet i alfa-1,2-binding til fruktose.

Maltose

Karbohydrater med et fritt anomert karbon (C) kan reagere med oksidasjonsmidler som kobber (Cu2+) og sølv (Ag2+) (Fehlings reaksjon), og kalles reduserende sukker  som for eksempel  glukose og fruktose. En av grunnene til at planter frakter sukrose i floemet og ikke glukose og fruktose kan være at sukrose er et ikke-reduserende sukker. Stivelse kan bli nedbrutt til disakkaridet maltose (alfa-D-glukopyranosyl-1,4-D-glukose) for eksempel ved malting av bygg til ølproduksjon. Sopp kan bryte ned cellulose til disakkaridet cellobiose (beta-D-glukopyranosyl-1,4-D-glukose). Både maltose og cellobiose er reduserende sukker.

Ribose

Deoksyribose (2-deoksy-D-ribose) er en del av nukleosidet i DNA. Eksempler på andre deoksysukker er L-rhamnose og L-fukose som er sukker som inngår i celleveggen hos planter. Uronsyrer  blir dannet ved oksidasjon av C6-alkoholkarbonet (-CH2OH) i heksose til en karboksylsyre (-COOH), hvor oksidasjon av galaktose til D-galakturonsyre som inngår i pektin som holder på store mengder vann, glukose blir oksidert til D-glukuronsyre og mannose blir oksidert til D-mannuronsyre. Sukker finnes også som sukkeralkoholer som sorbitol og mannitol. Glukosamin er eksempel på et aminosukker, og N-acetyl-glukosamin inngår i kitin. Mange molekyler i sekundærmetabolismen i planter er bundet til sukker som glukosider  for eksempel antocyaniner, cyanogene glykosider, og sennepsoljeglykosider (glukosinolater). Sukker er bundet til proteiner i glykoproteiner.

Monosakkarider

Publisert 4. feb. 2011 10:37 - Sist endret 27. apr. 2018 11:13