Cyanogene glykosider

Cyanogene glykosider finnes i mer enn 2600 plantearter fordelt på 550 slekter og 130 familier. Cyanogene glykosider er hydroksynitriler som lages fra aminosyrer og forekommer som glykosider i vakuolene. Enzymer i cytoplasma (beta-glukosidase, hydroksynitrillyase) kan spalte de cyanogene glykosidene og frigi giftig cyanid når plantevevet skades.

Hegg inneholder blåsyreglykosidene amygdalin og prunasin, som også finnes i bitre mandler. En β-glukosidase  hydrolyserer amygdalin til glukose og prunasin. En β-glukosidase hydrolyserer prunasin til mandelsyrenitril og glukose. Hydroksynitril lyase spalter mandelsyrenitril videre til benzaldehyd og blåsyre. Det er disse siste produktene vi kan kjenne lukten av når bladene knuses

Eksempler på cyanogene glykosider er (aminosyre som de lages fra angitt i parentes): linamarin og lotaustralin (valin og isoleucin); amygdalin og prunasin (fenylalanin); dhurrin, taxiphyllin og triglochinin (tyrosin).

Kassava, også kalt maniok (Cassava esculenta) inneholder cyanogene glykosider (linamarin og lotaustralin) som må fjernes i spesielle prosedyrer før det spises. Dyr og mennesker kan avgifte i leveren små mengder cyanid med enzymet rhodanese hvis det er thiosulfat tilstede.

Linamarin

Enzymet rhodanese som bruker thiosulfat (S2O32-)  og cyanid (CN-) som substrat og produktene blir thiocyanat (SCN-) og sulfitt (SO3-)

CN+ S2O32-  →  SCN- + SO3-

Planter kan laget ikke-proteinaminosyren 3-cyanoalanin fra proteinaminosyren cystein og HCN.

Cyanogene glykosider

Eksempel på nedbrytning av prunasin i blad og bær hos hegg (Prunus padus).  

Omsetning av prunasin

Dhurrin er et cyanogent glykosid i durra (Sorghum bicolor) og konsentrasjonen er spesielt høy i unge frøplanter. Dhurrin blir laget fra aminosyren tyrosin.

Dhurrinsyntese

Studier av cyanogenese hos tiriltunge (Lotus corniculatus) som er tetraploid eller hos hvitkløver (Trifolium repens) har vist at flest cyanogene varieteter av artene finnes i SV-Europa og minst i NØ-Europa. Det viser seg at vintertemperaturen er viktig. Allelet Ac gir cyanogent glukosid, ac mangler cyanogent glukosid, allelet  Li har enzym og li mangler enzym.

Tilbake til hovedside

 

Publisert 4. feb. 2011 10:13 - Sist endret 18. mars 2019 09:55