Nettsider med emneord «Kjemi» - Side 9
To eller flere like funksjonelle grupper blir angitt med tallordene di, tri, tetra ... som settes før endelsen. Plassifrene for gruppene oppgis på vanlig måte før tallordene.
Hvis det i en organisk forbindelse er to eller flere forskjellige funksjonelle grupper fra tabell 5, bestemmer den med høyest rang endelsen og hvilken stoffgruppe forbindelsen til hører. Andre funksjonelle grupper blir oppgitt med plassiffer og forstavelse.
En forbindelse kan også få navn ved sist i navnet å oppgi navnet på stoffgruppen. Først angis hvilken akyl- eller arylgruppe som er bundet til den funksjonelle gruppen som angir stoffgruppen. Slike navn blir oftest brukt for aminer, og da i stedet for substitutive navn.
En multippelbinding er en dobbelt- eller trippelbinding mellom to C-atomer. Er det flere multippelbindinger i hydrokarbonmolekylet, skal den karbonkjeden vi nummerer, ha flest mulig multippelbindinger. En slik binding oppgis på vanlig måte med et plassiffer, og flere like bindinger med tallord som di, tri... Hvis vi kan velge hvilken ende vi starter med å nummerere, skal en dobbeltbinding få lavere plassiffer enn en trippelbinding.
Hvis et hydrokarbonmolekyl mangler ett eller flere H-atomer, oppstår forskjellige grupper som vi gir ulike endelser før navnet på hydrokarbonet. Se tabell 6. C-atomet der bindingen oppstår, skal ha plassiffer 1.
Etter å ha studert regel 26 ser du at det ikke er helt enkelt å sette navn på hydrokarbongrupper. For en del vanlige hydrokarbongrupper har imidlertid IUPAC tillatt bruk av trivialnavn. Se tabell 7. De færreste trivialnavnene i tabell 7 er av typen melkesyre for hydroksypropansyre. De er i stedet halvsystematiske navn og brukes i kjemien.
Et salt av en karboksylsyre (R-COO- kation+) får navn etter kationet og syrens systematiske navn med endelsen -at i stedet for -syre. Mange engelske navn på syrer er tillatt brukt som utgangspunkt for anionnavnet. Se tabell 8. For salter av flerprotiske syrer oppgis kationene i alfabetisk rekkefølge.
En ester av en karboksylsyre (R1-COO-R2) får navn som tilsvarende salt ved at navnet på R2 (en hydrokarbongruppe) erstatter kationnavnet i saltet. Se også regel 28 med tabell 8. For naturlig forekommende estere med ringstruktur benyttes ofte stoffgruppenavn.
Tenker vi oss at vi fjerner et H-atom i formelen for et ugrenet alkan, får vi en énverdig atomgruppe som kalles alkylgruppe. En alkylgruppe får navn etter alkanet med endelsen -yl i stedet for -an.
Vi viser at alkylgruppen er en atomgruppe og ikke et molekyl ved å tegne en (fri) strek i strukturformelen.
Et anhydrid er tenkt dannet ved at H2O blir avgitt fra to -COOH grupper i samme eller forskjellige karboksylsyremolekyler. Anhydridet får norsk navn ved å legge til -anhydrid i syrenavnet (med eller uten endelsen -syre).
Stoffklassen aminer omfatter forbindelser av typen R-NH2 (primære aminer), R1-NH-R2 (sekundære aminer), R1R2NR3 (tertiære aminer). R1, R2 og R3 er hydrokarbongrupper og kan være like eller forskjellige. I regel 24 er stoffgruppenavn på aminer beskrevet. Sekundære og tertiære aminer som har forskjellige hydrokarbongrupper bundet til N-atomet, kan betraktes som N-substituerte forbindelser av primære aminer. Den største gruppen bestemmer da sluttnavnet, mens den/de mindre gruppen blir oppgitt foran sluttnavnet.
I tabell 9 gis det brukte trivialnavnet på noen vanlige nitrogenforbindelser, og disse navnene må læres.
I tabell 10 gis navnet på stoffgrupper der N inngår i den funksjonelle gruppen. I tabellen er navnsettingen skissert under forutsetning av at den funksjonelle gruppen med N i, er den som har høyest rangorden i molekylet.
I cis-/trans-systemet ser vi på forbindelser med dobbeltbinding og på alisykliske hydrokarboner. Vi finner de to C-atomene som er bundet sammen slik at rotasjonen rundt bindingen er hindret. Hvis det til de to C-atomene er bundet to like atomer eller atomgrupper som ligger på samme side av et referanseplan, brukes betegnelsen cis. Ligger de like atomene eller atomgruppene på motsatt side av referanseplanet, brukes betegnelsen trans. Ordene cis og trans skrives i kursiv først i navnet. (cis (lat.) = på denne siden, trans (lat.) = på den andre siden.)
I Z/E-systemet rangeres de forskjellige atomene/atomgruppene etter atomnummer. Først rangeres de to atom(grupp)ene ved det ene C-atomet i bindingen med hindret rotasjon, deretter de to ved det andre C-atomet i bindingen. Hvis de høyest rangerte atom(grupp)ene ved de to C-atomene sitter på samme side av referanseplanet, er forbindelsen Z. Sitter de på motsatt side, er forbindelsen E. I navnet setter vi først Z eller E i kursiv og i parentes med bindestrek, så navnet på forbindelsen. (Z står for zusammen (ty.) = sammen, E for entgegen (ty.) = imot)
I R/S-systemet ser vi etter et C-atom som har fire forskjellige atomer eller atomgrupper bundet til seg. Et slikt C-atom kalles et kiralt C-atom. Disse fire atom(grupp)ene rangeres først etter atomnummer. Vi tenker oss så at atomet med lavest rang er lengst vekk fra øyet, og ser da mot dette gjennom det kirale C-atomet. Så følger vi "veien" fra det lavest rangerte atomet til det høyest rangerte. Hvis veien går med urviseren, er forbindelsen R. Går veien mot urviseren, er forbindelsen S. I navnet setter vi først R eller S i kurvis og med bindestrek, så selve navnet. ( R fra rectus (lat.) = rett, her høyre og S fra sinister (lat.) = venstre)
I D/L-systemet for monosakkarider benyttes Fischers projeksjoner. Da tegnes karbonkjeden vertikalt med den mest oksiderte gruppen så høyt oppe som mulig og den mest reduserte gruppen så langt nede som mulig. Nummereringen starter øverst. Horisontale linjer viser grupper som i projiseringen blir liggende over papirplanet mens vertikale linjer viser grupper som ligger under papirplanet. Hvis -OH gruppen på det nederste kirale C-atomet ligger til høyre, hører monosakkaridet til D-serien. Ligger denne -OH-gruppen til venstre, hører det til L-serien.
NB: D/L-systemet sier ikke hvordan monosakkaridet dreier det planpolariserte lyset. Dette blir angitt med (+) for til høyre og (-) for til venstre.
(E. Fischer (1852-1919) professor i organisk kjemi ved Universitetet i Berlin. D fra dexter (lat.) = høyre og laevus (lat.) = venstre.)
Når et monosakkarid får ringstruktur ut fra en kjede, blir kjedens mest oksiderte C-atom (C-1 for -CHO eller C-2 for >CO) også kiralt, og to nye isomerer oppstår.Hvis -OH gruppen på dette nyetablerte kirale C-atomet er under et tenkt plan, er forbindelsen alfa. Er -OH gruppen over planet, er forbindelsen beta. Nedenfor er de såkalte Haworth-modellene for ringstrukturen til et monosakkarid benyttet.
Hvis det er fem C-atomer i tillegg til O-atomet i ringen, sier vi at molekylet er i pyranose-form. Er det fire C-atomer pluss O-atomet har vi furanose-formen. (W.N. Haworth (1883-1950) britisk kjemiker. Nobelprisen i kjemi i 1937.)
Et heteroatom er et annet atom enn et C-atom. En heteromonosyklisk forbindelse har én ring med ett eller flere heteroatomer i ringen. Navnet settes etter det såkalte Hantzsch-Widman-systemet og er todelt. Første del av navnet angir heteroatomet, se tabell 11. Andre del av navnet er en endelse, se tabell 12. Men vanligvis brukes trivialnavnene på forbindelsene.
Hvis det i en heteromonosyklisk forbindelse er flere like heteroatomer, oppgis antallet i navnet med en forstavelse fra tabell 2, og slik at plassifrene for heteroatomene blir lavest mulig.
Et grenet alkan kan vi betrakte som et alkan med en alkylgruppe som sidegruppe. Vi setter navn på den lengste sammenhengende kjeden av C-atomer og gir navn til dette tenkte stammolekylet. Vi nummerer C-atomene i kjeden fra den siden som gir lavest plassiffer til alkylgruppen.
I navnet skriver vi plassifferet med bindestrek til alkylgruppen og så, uten bindestrek, navnet på det tenkte alkanet.
(Mange steder i teksten er plassifrene angitt med røde tall.)
Hvis det i en heteromonosyklisk forbindelse er flere ulike heteroatomer, oppgis disse i prioritert rekkefølge etter tabell 10. Plassiffer 1 gis til det av heteroatomene som står øverst i tabellen. Settet av plassifre skal være så lavt som mulig (ved første avvik).
I noen heteromonosykliske forbindelser angir vi i navnet at det ikke er maksimalt med ikke-kumultative dobbeltbindinger i ringen. Dette indikeres ved at det er et "ekstra" H-atom i ringen. Dette såkalte indikerte H-atomet settes i kursiv først i navnet og med et plassiffer.
En karbosyklisk spiroforbindelse har ett felles atom for to ringer. Den får navn ved å sette spir- foran navnet på et hydrokarbon som har det samlede antall C-atomer i ringene. I en hakeparentes angis for hver ring antall C-atomer utover fellesatomet. Det laveste tallet skrives først og tallene adskilles med punktum. C-atomene i molekylet nummereres fra det C-atomet i den minste ringen som er nærmest fellesatomet.
En alisyklisk broforbindelse (bridged compound) har ringene ett eller flere felles C-atomer som ikke er naboatomer. Et brohode er et C-atom som er bundet til C-atomer i tre ringer.Forbindelsen får navn ved å sette bisyklo- foran navnet på det hydrokarbonet som har det samlede antall C-atomer. I en hakeparentes oppgis antall C-atomer utover brohodene i hver ring, og tallene adskilles med punktum. Nummereringen starter på et av brohodene og følger den lengste veien til det andre brohodet, tar så den lengste veien tilbake til første brohodet og forsetter så på broen. Også hvis brohodene kan oppfattes som naboatomer brukes denne navnemåten, og da skrives 0 i parentesen.