Oksylipiner

Derivater av fettsyrer som inneholder oksygen og som deltar i utviklingsprosesser i planter bl.a. pollendannelse, embryogenese, eller virker mot biotisk og abiotisk stress. Oksylipiner finnes i alle aerobe organismer, sopp, alger, moser, planter, dyr og blågrønnbakterier.

Oksylipiner blir laget katalysert av enzymer av type oksygenase (dioksygenase eller monooksygenase), men kan også bli laget ikke-enzymatisk. Oksyplipiner i dyr blir kalt eikosanoider (gr. icosa – 20) siden de blir laget fra fettsyren arakidonsyre som inneholder 20 karbonatomer.  Jasmonat , den flyktige metylesteren metyl-jasmonat, og forkomponenten 12-oksofytodiensyre er de mest kjente oksylipinet i planter. Oksidasjonen kan skje både på esterifiserte og frie fettsyrer.

Eksempler på enzymer som deltar i syntesen av oksylipiner er lipoksygenase (en dioksygenase), hydrataser, cytokrom P450 enzymer (monooksygenaser), syklooksygenase, cyp74 enzymer som er hemavhengig fettsyreoksygenaser, allenoksid syklase, 12-oksofytodien reduktase og peroksygenase (bruker fettsyreperoksider som substrat). Biosynteseveien basert på lipoksygenase er forskjellig hos planter og dyr. En 13-lipoksygenase starter biosynteseveien i plastider i planter hvor det dannes et hydroperoksid av alfa-linolensyre. Etterfulgt av allenoksid syklase hvor produktet er cis-(+)-12-oksofytodienoiksyre, som videre fraktes inn i peroksisomene hvor den gjennomgår beta-oksidasjon og ender med (+)-7-iso-jasmonat som fraktes ut i cytoplasma og vider inn i cellekjernen hvor det påvirker uttrykk av gener.

Hydroperoksidet av alfa-lipoksygenase kan også inngå i andre reaksjoner i plastidene, danner fler oksidasjonsprodukter blant annet i syntese av 3(Z)-hexenal katalysert av hydroperoksid lyase. 3-heksanal (cis-3-hexanal) er et flyktig bladaldehyd som inngår i "grønn lukt" fra nyklipt gress. Finnes også i modne tomater. Det flyktige hydrokarbonet etan er et annet produkt som blir dannet når plantevev blir skadet. Det kan også bli dannet etherolensyre, en divinyleterfettsyre katalysert av divinyleter syntase. Acylgruppe fra en fettsyre kan kobles sammen med etanolamin og danne N-acetyletanolamin.

Venolsyre er en epoksyfettsyre.

Fytoprostaner

Fytoprostaner er jasmonat-prostaglandinlignende produkter som blir laget ikke-enzymatisk fra fettsyren linolensyre, for eksempel  B1-fytoprostan.

Tilbake til hovedside

 

Publisert 23. apr. 2015 07:59 - Sist endret 24. sep. 2019 09:54