Fettsyrer

Fettsyrer - En lang hydrokarbonkjede (C10-C22) som ender med en syregruppe (-COOH). De foreligger ikke fritt, men er kovalent bundet til andre molekyler, vanligst som esterbundet som fosfoglycerider til glycerol.

Fettsyrer finnes i fett, oljer, fosfolipider, og voks. Fettsyrer med karbon-karbon- dobbeltbindinger kalles umettede fettsyrer og de som mangler slike dobbeltbindinger kalles mettede fettsyrer. Alle umettede fettsyrer i membraner er i cis-konfigurasjon som gjør at de får en knekk eller bøy ved hver dobbeltbinding.

Det betyr at de ikke blir pakket så tett sammen, noe som igjen har betydning for flytegenskapene i membranene. Eksempler på umettede fettsyrer er oljesyre (C18:1), linolsyre (C18:2), linolensyre (C18:3) og arakidonsyre (20:4).

Eksempler på mettede fettsyrer er laurinsyre (C12:0), myristinsyre (C14:0), palmitinsyre (C16:0), stearinsyre (C18:0). Tallene i parentes angir antall karbonatomer i kjeden og tallet etter kolon angir antall dobbeltbindinger.

Det finnes også andre fettsyrer som erukasyre fra arter i korsblomstfamilien, fettsyrer med syklopropenring f.eks.sterculinsyre, epoksyfettsyre som vernolsyre eller syklopentenring (chaulmoogrinsyre), alkinsyre i ordenen Santalales, petroselinsyre i ordenen Araliales, parinarsyre i springfrøfamilien og \(\gamma\)-linolensyre (gamma-linolensyre)  som finnes hos slektene Oenothera og Borago. Ricinoleinsyre er en hydroksyfettsyre fra oljeplanten Ricinus. Noen av fettsyrene har spesielle fysiologiske og toksiske effekter på pattedyr. I jojobaolje danner fettsyrer en ester med et fettalkohol.

Fettsyreinnhold i fett fra blader atskiller seg fra innhold i frø. Gjennomsnittsverdi for fettsyrer i blad: 16:0 (13%); 18:1 (5%); 18:2 (16%); 18:3 (56%; andre (10%). Fettsyrene kan nedbrytes ved enten \(\beta\)- oksidasjon (beta-oksidasjon) som er vanligst eller \(\alpha\)- eller \(\omega\)-oksidasjon. Fettsyre \(\omega \)-oksidasjon katalyseres av cytokrom P450 hydroksylaser, og disse enzymene kan også foreta oksidasjoner inne i fettsyrekjeden hvor det dannes hydroksy, okso- og epoksyfettsyrer.

Mettete fettsyrer

 

Fettsyre Systematisk navn Formel Forkortelse
Laurinsyre Dodekansyre CH3(CH2)10COOH C12:0
Myristinsyre Tetradekansyre CH3(CH2)12COOH C14:0
Palmitinsyre Heksadekansyre CH3(CH2)14COOH C16:0
Stearinsyre Oktadekansyre CH3(CH2)16COOH C18:0
Arakidonsyre Eikosansyre CH3(CH2)18COOH C20:0
Behensyre Dokosansyre CH3(CH2)20COOH C22:0
Lignosersyre Tetrakosansyre CH3(CH2)22COOH C24:0

Eksempler på mettete fettsyrer i planter. Disse har ingen karbon-karbon dobbeltbindinger. Palmitinsyre og stearinsyre er vanlige fettsyrer i lipidene i cellemembranene.  Fettsyrene inngår også som triglycerider i frøoljer.

Laurinsyre finnes i store mengder i kokosnøttolje (Cocus nucifera) og laurbærolje (Laurus nobilis).

Myristinsyre finnes i store mengder i muskatnøtt (Myristica fragrans) og inngår i lipidet trimyristin. Myristinsyre finnes også i palmekjerneolje (Elaeis guineensis), kokosnøttolje  og melkefett. Palmekjerneolje inneholder mer mettet fett enn palmeolje. Palmekjerneolje inneholder også mye laurinsyre.

Arakidonsyre finnes i peanøttolje (Arachis hypogaea), derav navnet. Imidlertid har arakidonsyre et viktig funksjon i pattedyr hvor det inngår i membraner, er utgangsmateriale for prostaglandiner og som sekundært signalstoff. Finnes også i rapsolje (Brassica rapa subsp. oleifera).

Behensyre finnes i behen- eller benolje fra papperrottre (Moringa oleifera).

Lignosersyre finnes i pattedyr og i mindre mengder i peanøttolje.

Umettete fettsyrer

Fettsyre Systematisk navn Formel Forkortelse

Oljesyre

cis-9-oktadekan-syre

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

C18:1Δ9

Petroselin-syre

cis-6-oktadekan-syre

CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH

C18:1Δ6

Linolsyre

cis-cis-9,12-oktadekatrien-syre

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

C18:2Δ9,12

α-linolen-syre

all-cis-9,12,15-oktadekatrien-syre

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

C18:3Δ9,12,15

γ-linolen-syre

all-cis-6,9,12-oktadekatrien-syre

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH

C18:3Δ6,9,12

Roughan-syre

all-cis-7,10,13-heksadekatrien-syre

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)5COOH

C16:3Δ7,10,13

Eruka-syre

cis-13-eikosen-syre

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

C22:1Δ13

Ricinolen-syre

12-OH-oktadeka-9-en-syre

CH3(CH2)5(CHOH)CH2CH=CH(CH2)7COOH

12-OH-C18:1Δ9

Gondoin-syre

cis-11-eikosen-syre

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH

C20:1Δ11

Vernol-syre

12,13-epoksy-oktadeka-9-en-syre

CH3(CH2)4((CHCH)O)CH2CH=CH(CH2)7COOH

 

Eksempler på umettete fettsyrer i planter. Oljesyre, linolsyre (omega-6-fettsyre) og α-linolensyre (omega-3-fettsyre) er vanlige fettsyrer i lipidene i cellemembranene. Omega-3-fettsyre vil se at det er en karbon-karbon dobbeltbinding  ved tredje karbonatom regnet fra metylenden (CH3), tilsvarende ved ved sjette karbonatom regnet fra metylenden (CH3) for omega-6-fettsyrene.

Umettede fettsyrer

Petroselinsyre finnes i kruspersille (Petriselinum crispum) , en toårig plante; og er vanlig for arter i skjermplantefamilien (Apiaceae), Araliaceae, Garryaceae (slektene Aucuba og Garrya). Tarirsyre er en acetylert fettsyre med en karbon-karbon trippelbinding og finnes i Ximenia americana og Picramnia sp. hvor den blir laget fra petroselinsyre.

Gamma-linolensyre (γ-linolensyre) finnes i fett i frøene agurkurt (Borago officinalis) i rubladfamilien (Boraginaceae) ,  frøene til nattlys (Oenothera biennis) i mjøkefamilien (Onagraceae), bjørnebærfrø (Ribes nigrum)  og i hampefrø (Cannabis sativa). Agurkurtfrø inneholder også erukasyre og nervonsyre. Nervonsyre er en omega-9 fettsyre som også finnes i linfrø, sennepsfrø, sesamfrø og macadamia-nøtt.

Erukasyre, navn etter slekten Eruca i korsblomstfamilien (Brassicaceae), og finnes også i rapsolje og Erysimum sp.. Større mengder erukasyre er usunt. Erukasyre er en omega-9 fettsyre.

Gondoinsyre  er et annet eksempel på en omega-9 fettsyre som kan finnes i fettfrø.

Ricinolensyre er en omega-9 fettsyre som finnes som triglycerid i ricinusolje (castorolje, amerikansk olje) isolert fra frøene til oljeplanten Ricinus communis. Frø fra Ricinus innholder for øvrig det giftige lektinet ricin. Sklerotiene til meldrøye (Claviceps purpurea) innholder ricinolensyre. Ricinusolje blir brukt som lakserolje.

Vernolsyre er en epoksyfettsyre som finnes triglycerid i frøene til Vernonia galamensis og Venonia anthelmintica. Blir benyttet i maling, ferniss og smøring. Finnes også hos slektene Stokesia og Crepis i kurvplantefamilien (Asteraceae/Compositae) og i slekten vortemelk (Euphorbia).

 

Peroksidering av fettsyrer

Peroksidering av fettsyrer

Hvis plantemateriale skades skjer det en rekke oksidasjoner av umettede fettsyrer, og plantene kan skille ut etan, samt en rekke oksidasjonsprodukter med fellesnavn "grønn lukt".

Biosyntese av prostaglandinger

Biosyntese av prostaglandiner fra umettetede fettsyrer hos mennesker. Acetylsalicyllsyre hemmer enzymet syklooksygenase.

Peroksidering av fettsyrer

 

Publisert 4. feb. 2011 10:19 - Sist endret 16. apr. 2018 12:21