Noen steroider kalles saponiner fordi de lager skum når de ristes med vann, og sapogenin når de har festet ett eller flere sukkermolekyler til steroidet. Plantene inneholder steroider som kan gi hormoneffekter hos mennesker. Det eneste kjente steroidhormonet som har funksjon hos planter er brassinolid. Andre plantesteroider som brukes til kommersiell produksjon av kortisonsteroider er Agave (hecogenin, manogenin, gitogenin); Smilax (sarsasapogenin, smilagenin); Strophanthus (sarmentogenin) og sitosterol fra urensede planteoljer. Steroidhormoner er fettløselige og kan binde seg til transkripsjonsfaktorer i kjernen. Brassinosteroider er det eneste kjente steroidhormon hos planter.
Biosyntese av steroider
Flere steroider (Kortison, progesteron, testosteron, estradiol) virker som hormoner hos mennesker. Yamsrot (Dioscorea sp.), og planteslektene Costus, Smilax og Trigonella inneholder diosgenin, et produkt fra dioscin, et sapogenin i cytoplasma i røttene som brukes som utgangsmateriale for kommersiell produksjon av steroidhormoner i den farmasøytiske industrien.
Sammenkobling av flere molekyler av fem-karbonforbindelsen isopren (C5), isopentenyl-difosfat og isomeren dimetyl-allyl-disofat (C5), går via geranyl-difosfat (C10), og videre til farnesyl-difosfat (C15). To sammenkoblete farnesyl-difosfat danner squalen. Steroider blir laget ved ringdannelse av squalen. NADPH-avhengig squalen epoksidase omdanner squalen til 2,3-epoksysqualen. (S)-2,3-oksidosqualen ((S)-2,3 epoksysqualen) er et mellomprodukt i biosynteseveien av lanosterol og sykloartenol som er forkomponent for steroler i membranen, samt saponiner.
Når hovedkarbonskjelettene er dannet kan disse bli modifisert i enzymreaksjoner (oksidasjon, reduksjon, hydroksylering, metylering, acetylering, isomerisering og glykosylering) til å bli en lang rekke forskjellige kjemiske stoffer.
Steroidene er amfipatiske med en hydrofil hydroksylgruppe som kan vende ut i cytosol og en hydrofob ringstruktur som er plassert inne i den hydrofobe cellemembranen.
Figuren viser kolesterol (C27), kampesterol (C28), samt C29-forbindelsene stigmasterol og sitosterol.
Steroidhormoner i pattedyr
Steroider er oksiderte steroler, og steroider blir fraktet via bærermolekyler i blodet, og gir fysiologiske effekter (endokrinologi) i meget lave konsentrasjoner (nanomolar). Koleterol er utgangsmateriale for å lage kjønnshormonet testosteron, blant annet i testiklene, samt kjønnshormonet beta-østrodiol (β-estradiol) i eggstokker og placenta. I binyrebarken produseres kortisol og aldosteron. Predisolon og prednison er legemidler og kortisonpreparater som motviker betennelser, ved å hemme biosyntesen av prostaglandiner, leukotriener, tromboksaner og lipooksinder, men en annen virkningsmekanisme enn ved å hemme oksygenaser (syklooksygenase og lipoksygenase). En av virkningsmekanismene er muligens ved å hemme frigivelsen av arakidonsyre fra fosfolipider katalsert av fosfolipase A2.
Historie
Den tyske biokjemikeren Adolf Friedrich Johann Butenandt (1903-1994) isolerte østrogenfra kvinneurin, samt østriol, og det mannlige kjønnshormonet androsteron
Butenandt og Leopold Ružička delte nobelprisen i kjemi i 1939. Butenandt «for hans arbeid med kjønnshormoner» og Leopold Ružička «for hans arbeid med polymetylener og høyere terpener» . Ružička arbeidet med duftstoffer i parfyme, naturstoffer med kjemisk ringstruktur og fant strukturen for muscon utskilt fra moskuskjertler fra hannen av moskushjort (Moschus moschiferus) som gir moskuslukt, musk, og brukt i kostbar parfyme. Moskushjort er en utrydningstruet art. Han fant også den kjemiske strukturen for zibeton fra civetkatt (Viverra civetta), makrosykliske ketoner som gir søt lukt. Ružička syntetiserte kjønnshormonene testosteron og androsteron, og viste at det var mulig å lage testosteron fra kolesterol. Han er også kjent for den biogenetiske isoprenregel for karbonskjeletter bygget opp av isopren.