Steroider

Steroider (gr. stereos - fast; l. ol - fra oleum-olje) - Steroler. Fytosteroler. Gruppe av triterpenoider (C30) som har et molekylskjelett satt sammen av 4 karbonringer, og som ofte har en hydrokarbonhale. Steroidene finnes også som glykosider bundet til sukker. Steroler har ofte en fettsyre bundet med esterbinding til C3-hydroksylgruppen. Steroler kan inngå i membraner og stabilisere disse, spesielt i plasmamembranen. De vanligste sterolene i planter har en alkylgruppe festet til C-24 som f.eks. sitosterol, stigmasterol og sykloartenol. Kolesterol finnes også i planter.

Noen steroider kalles saponiner fordi de lager skum når de ristes med vann, og sapogenin når de har festet ett eller flere sukkermolekyler til steroidet. Plantene inneholder steroider som kan gi hormoneffekter hos mennesker. Det eneste kjente steroidhormonet som har funksjon hos planter er brassinolid. Andre plantesteroider som brukes til kommersiell produksjon av kortisonsteroider er Agave (hecogenin, manogenin, gitogenin); Smilax (sarsasapogenin, smilagenin); Strophanthus (sarmentogenin) og sitosterol fra urensede planteoljer. Steroidhormoner er fettløselige og kan binde seg til transkripsjonsfaktorer i kjernen. Brassinosteroider er det eneste kjente steroidhormon hos planter.

Biosyntese av steroider

Flere steroider (Kortison, progesteron, testosteron, estradiol) virker som hormoner hos mennesker. Yamsrot (Dioscorea sp.), og planteslektene Costus,  Smilax og Trigonella inneholder diosgenin,  et produkt fra dioscin, et sapogenin i cytoplasma i røttene som brukes som utgangsmateriale for kommersiell produksjon av steroidhormoner i den farmasøytiske industrien.

Sammenkobling av flere molekyler av fem-karbonforbindelsen isopren (C5), isopentenyl-difosfat og isomeren dimetyl-allyl-disofat (C5), går via geranyl-difosfat (C10), og videre til farnesyl-difosfat (C15). To sammenkoblete farnesyl-difosfat danner squalen. Steroider blir laget ved ringdannelse av squalen. NADPH-avhengig squalen epoksidase omdanner squalen til 2,3-epoksysqualen. (S)-2,3-oksidosqualen ((S)-2,3 epoksysqualen) er et mellomprodukt i biosynteseveien av lanosterol og sykloartenol som er forkomponent for steroler i membranen, samt saponiner.

Sterolsyntese

Når hovedkarbonskjelettene er dannet kan disse bli modifisert i enzymreaksjoner (oksidasjon, reduksjon, hydroksylering, metylering, acetylering, isomerisering og glykosylering) til å bli en lang rekke forskjellige kjemiske stoffer.

Steroidene er amfipatiske med en hydrofil hydroksylgruppe som kan vende ut i cytosol og en hydrofob ringstruktur som er plassert inne i den hydrofobe cellemembranen.

Steroler

Figuren viser kolesterol (C27), kampesterol (C28), samt C29-forbindelsene stigmasterol og sitosterol.

Steroidhormoner i pattedyr

Steroider er oksiderte steroler, og steroider blir fraktet via bærermolekyler i blodet, og gir fysiologiske effekter (endokrinologi) i meget lave konsentrasjoner (nanomolar). Koleterol er utgangsmateriale for å lage kjønnshormonet testosteron, blant annet i testiklene, samt kjønnshormonet beta-østrodiol (β-estradiol) i eggstokker og placenta. I binyrebarken produseres kortisol og aldosteron. Predisolon og prednison er legemidler og kortisonpreparater som motviker betennelser, ved å hemme biosyntesen av prostaglandiner, leukotriener, tromboksaner og lipooksinder, men en annen virkningsmekanisme enn ved å hemme oksygenaser (syklooksygenase og lipoksygenase). En av virkningsmekanismene er muligens ved å hemme frigivelsen av arakidonsyre fra fosfolipider katalsert av fosfolipase A2.  

Sterolstruktur

Steroider

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:52 - Sist endret 4. mars 2020 14:48