Isopren

Isopren (2-metyl-1,3-butadien), et hemiterpenoid, er den strukturelle femkarbon-enheten (C5) som danner byggesteinen i stoffgruppen terpenoider (isoprenoider). I plastidene blir isopren laget i form av isopentenyl difosfat (IPP) og isomeren dimetyl-allyl difosfat (DMAPP) som kommer fra pyruvat og glyceraldehyd-3-fosfat.  Det finnes også en alternativ biosyntesevei i plastidene som starter med 1-deoksy-D-xylulose-5-fosfat (DOXP).

DOXP-veien, deoksyxylulose-veien blir benyttet i kloroplastene til å lage karotenoider, fytolhalen til klorofyll, fyllokininoner i elektrontransportveien, tokoferoler (vitamin E) i thylakoidmembranen, samt plantehormonene gibberellin og abscisinsyre.

Deoksy-xyluloseveien

Det finnes også en biosyntesevei til IPP i cytosol via mevalonsyre (Mevalonsyreveien) som starter med sammenkobling (kondensering) av tre molekyler acetyl-koenzym A (acetyl-CoA) som danner 3-hydroksy-3-metyl-glutaryl-CoA (HMG-CoA). Enzymet HMG-CoA reduktase som lager mevalonsyre blir hemmet av legemiddelene statiner som senker konsentrasjonen av kolesterol.  Det finnes flere forskjellige HMG-gener i planter som lager forskjellige vevs- og stress-spesifikke terpenoider og fytosteroler. Eksempel på vevsspesifikk syntese av terpenoider er i kjertelhår (trikomer) på blader (skremmer vekk herbivore) eller blomster (tiltrekker pollinerende insekter), terpenoider i overflatevoks på epidermis eller fra epitelceller i harpikskanaler, samt polyterpener i latekskanaler. Isoprenyl-enheter kan kobles sammen på forskjellige måter.

Isopren

Figuren viser eksempel på et flyktig  monoterpen limonen og et seskiterpen farnesol som virker som et insektisid.

Publisert 11. feb. 2015 09:04 - Sist endret 12. mars 2018 15:08