Nettsider med emneord «skolelab» - Side 6
Hos et aromatisk hydrokarbon er antall H-atomer i forhold til C-atomer lavere enn i det alisykliske hydrokarbonet med samme antall C-atomer. Vi skulle da tro at det aromatiske hydrokarbonet i stor grad var umettet og reaktivt, men det er relativt stabilt og har hverken dobbelt- eller trippelbindinger i molekylene. I stedet har et aromatisk hydrokarbon en spesiell type binding mellom C-atomene. Hvert C-atom bidrar med ett elektron til et felleseie i ringen (delokaliserte elektroner), og bindingene mellom C-atomene er tilnærmet likeverdige. De 6 delokaliserte elektronene i benzen (C6H6) blir angitt med en sirkel. Se figur regel 12.
De aromatiske hydrokarbonene kalles med et fellesord for arener. De har gjerne trivialnavn som brukes og må læres, f.eks. benzen. Trivialnavnene ender oftest på -en. Flere ringer kan være bundet sammen og nummereringen av C-atomene i ringene er bestemt av IUPAC.
Hvis sidegruppene er forskjellige, oppgir vi dem i alfabetisk rekkefølge. Vi tar ikke hensyn til forbokstaven i tallordene di, tri etc. og heller ikke til hvilken sidegruppe som får det laveste plassifferet.
Forbindelser av arylgrupper og alifatiske grupper kan navngis på to måter:
1) Arenet oppfattes som stammolekylet, og alkylgruppen er sidegruppe.
2) Det alifatiske hydrokarbonet oppfattes som stammolekyl, og arylgruppen er sidegruppe.
Tenker vi oss at vi fjerner et H-atom i formelen for et ugrenet alkan, får vi en énverdig atomgruppe som kalles alkylgruppe. En alkylgruppe får navn etter alkanet med endelsen -yl i stedet for -an.
Vi viser at alkylgruppen er en atomgruppe og ikke et molekyl ved å tegne en (fri) strek i strukturformelen.
Et grenet alkan kan vi betrakte som et alkan med en alkylgruppe som sidegruppe. Vi setter navn på den lengste sammenhengende kjeden av C-atomer og gir navn til dette tenkte stammolekylet. Vi nummerer C-atomene i kjeden fra den siden som gir lavest plassiffer til alkylgruppen.
I navnet skriver vi plassifferet med bindestrek til alkylgruppen og så, uten bindestrek, navnet på det tenkte alkanet.
(Mange steder i teksten er plassifrene angitt med røde tall.)
Hvis det er flere sidegrupper på benzenringen, angis hver sidegruppe med et tall slik at settet av plassifre blir så lavt som mulig.
Hvis det er flere like sidegrupper på hovedkjeden, oppgir vi antall sidegrupper med et ord fra tabell 2 og skriver det foran navnet på sidegruppen. Hovedkjeden nummeres slik at sidegruppene får lavest mulig plassifre. Aller først i navnet oppgir vi plassifrene for sidegruppene.
Hvis to sidegrupper kan ha samme plassiffer, skal den sidegruppen få lavest plassiffer som nevnes først alfabetisk.
Hvis et H-atom fjernes fra det aromatiske hydrokarbonet, får vi en arylgruppe. Arylgruppens navn ender på -yl og blir oftest dannet av navnet på hydrokarbonet. Arylgruppen kan også ha et spesielt navn som må læres.
Et alken har én eller flere dobbeltbindinger i molekylene, mens et alkyn har én eller flere trippelbindinger i molekylene. Hydrokarboner med slike bindinger kalles umettede hydrokarboner.
Hvis alle C-atomene i molekyet er bundet til hverandre i en åpen kjede, har vi et ugrenet alken eller alkyn. Første del av navnet finner vi i tabell 1, andre del av navnet er endelsen -en for et alken og -yn for et alkyn. (Mer i regel 11).
Når identiske ringer er bundet sammen med en enkeltbinding (ring assembly), får forbindelsen navn ved at vi setter et småord fra kolonne C i tabell 13 foran navnet på ringen. Om nødvendig oppgis plassifre med vanlige tall for den ene ringen, og merkede for de/n andre, f.eks. 2, 2',2''. (Plassiffer 2 betraktes som lavere enn 2'.) Plassifrene for de sammenbundete C-atomene skal være så lave som mulig.
Hvis det i et alkan kan tenkes to hovedkjeder med samme lengde, skal den kjeden nummeres som har flest sidegrupper bundet til seg.
En karbosyklisk spiroforbindelse har ett felles atom for to ringer. Den får navn ved å sette spir- foran navnet på et hydrokarbon som har det samlede antall C-atomer i ringene. I en hakeparentes angis for hver ring antall C-atomer utover fellesatomet. Det laveste tallet skrives først og tallene adskilles med punktum. C-atomene i molekylet nummereres fra det C-atomet i den minste ringen som er nærmest fellesatomet.
Nettsidene er forfattet av Vivi Ringnes og bygger på hennes bok "Navn på Kjemiske stoffer" som ble utgitt på Cappelens forlag i 1996. Boken er ikke lenger i salg. Håvar Skaugrud har laget nettsidene for Skolelaboratoriet i kjemi, UiO.
Hvis det er flere sidegrupper på hovedkjeden, skal C-atomene nummereres slik at sidegrupppene får lavest plassifre ved første mulige avvik.
En alisyklisk broforbindelse (bridged compound) har ringene ett eller flere felles C-atomer som ikke er naboatomer. Et brohode er et C-atom som er bundet til C-atomer i tre ringer.Forbindelsen får navn ved å sette bisyklo- foran navnet på det hydrokarbonet som har det samlede antall C-atomer. I en hakeparentes oppgis antall C-atomer utover brohodene i hver ring, og tallene adskilles med punktum. Nummereringen starter på et av brohodene og følger den lengste veien til det andre brohodet, tar så den lengste veien tilbake til første brohodet og forsetter så på broen. Også hvis brohodene kan oppfattes som naboatomer brukes denne navnemåten, og da skrives 0 i parentesen.
I en sammenvokst forbindelse (fused compound) er det minst to felles naboatomer for to aromatiske ringer. Ofte brukes trivialnavn. Hvis forbindelsen består av to identiske monosykliske ringer, får den navn ut fra antall C-atomer i ringenheten (tabell 13A) med endelsen -alen. Hvis det er fire eller flere benzenringer på rett linje, får forbindelsen navn ut fra antall ringer (tabell 13A) med endelsen -acen.
De polysykliske aromatiske hydrokarbonene (PAH) har tre eller flere aromatiske ringer. Navnet tar ofte utgangspunkt i trivialnavnet på en bestemt ringstruktur. Forstavelsen benz- legges til hvis en benzenring er sammenvokst med denne ringstrukturen. I hakeparentes settes en bokstav for den "siden" der sammenvoksningen har skjedd. Bokstavene følger fortløpende rundt utgangsstrukturen slik at side a er mellom C-atom 1 og 2, og slik at alle sider får en bokstav.