Fenoler

Fenoler - En meget heterogen gruppe stoffer i planter som inneholder en aromatisk ring (C6) med en eller flere hydroksylgrupper. Fenolene lages via shikimat/arogenat biosynteseveien eller alternativt acetat/malonat/mevalonatbiosynteseveien. Den sistnevnte gir flavonoider og noen kinoner. Shikimat/arogenatbiosynteseveien gir fenylalanin som er opphav til fenylpropanoider (C6- C3). Intermediater i biosynteseveien som dehydroshikimat kan gi hydroksybenzoat gallat og noen kinoner kommer fra chorismat. Overgangen mellom fenylalanin og sekundærmetabolismen med syntese av fenylpropanoider er katalysert av enzymet fenylalanin ammoniumlyase som omdanner fenylalanin til cinnamat.

De forskjellige gruppene fenoler er:

1) Enkle fenoler (C6) f.eks. hydrokinon og catechol.

2) Hydroksybenzoater (C6-C1 f.eks. 4-hydroksybenzosyre som finnes i celleveggen.

3) Acetofenoner og fenylacetater (C6-C1).

4) Hydroksycinnamater, fenylpropener, koumariner og chromoner (C6-C3).

5) Naftokinoner (C6-C4).

6) Xanthoner (C6-C1-C6).

7) Stilbener og anthrakinoner (C6-C2-C6).

8) Flavonoider (C6-C3-C6).

9) Lignaner ((C6-C3)2).

10) Biflavonoider ((C6-C3-C6)2).

11) Lignin ((C6-C3)n).

12) Hydrolyserbare tanniner (garvestoffer)((C6-C1)n-glukose).

13) Kondenserte tanniner (garvestoffer)((C6-C3-C6)n).

Flere vanlige forekommende hydroksycinnamater lages fra cinnamat i en rekke hydroksyleringsreaksjoner katalysert av monooksygenaser og metyleringsreaksjoner med S- adenosylmethionin som metyldonor: 4-coumarat, caffeat, ferulat og sinapat. Hydroksycinnamatene aktiveres til CoA-derivater før de brukes til biosyntesen av fenylpropanoider. Hydroksycinnamater kan også konjugeres til karbohydrater, aminosyrer, karboksylsyrer, protein og lipider. Fenolene har flere funksjoner i planten. Fenoler og garvestoffer kan skremme vekk insekter og herbivore dyr. Anthocyaniner, flavonoler og flavoner er fargestoffer i frukt og blomster og har til oppgave å lokke til seg insekter og andre som kan pollinere blomstene og spre frø. Flavonoider i epidermiscellene beskytter plantene mot UV-stråling.

Fytoaleksiner og hydroksycoumariner gir beskyttelse ved sykdomangrep. Flere fenoler virker allelopatisk på andre planter, f.eks. juglon (5- hydroksynaftokinon) fra arter av hvalnøtt (Juglans sp.) er giftig for andre planter. Flavonoider virker også som gjenkjennelsesmolekyler i reaksjon mellom bakterier og planter. F.eks. vil flavonoider utskilt fra erteplanter indusere noduleringsgener hos den nitrogenfikserende bakterien Rhizobium som lager rotknoller på røttene. Fenoler og garvestoffer er viktige bestanddeler i te, vin og medisinske urter.

Strukturformler for noen fenoler

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:19 - Sist endret 15. okt. 2018 11:18