Vitamin C

Vitamin C (askorbinsyre, saltet askorbat) er et vannløselig vitamin som det finnes store mengder av i frukt, bær, grønnsaker og grønt bladmateriale som salat. Mennesker kan ikke lage vitamin C og må få det tilført gjennom maten. De fleste dyr kan lage vitamin C fra glukose (UDP-glukose), men mennesket, menneskeapene (gorilla, sjimpanse, bonobo, orangutang, viser vårt evolusjonsære slektskap) og marsvin mangler enzymet i det siste enzymatiske trinnet i biosynteseveien. Vitamin C virker som en antioksidant i planter og dyr. Hos pattedyr deltar vitamin C i opptak av jern, og er med i dannelse og opprettholdelse  av bindevev med hydroksylering av aminosyrene prolin og lysin i kollagen. Mangel på vitamin C gir skjørbuk hvor tenner løsner , og med blødninger fra hud og slimhinner. 

Askorbinsyre danner hvite fargeløse krystaller som er meget lett løselig i vann.

Askorbat i planter

Hos planter inngår vitamin C i glutation-askorbatsyklus. og virker som en antioksidant.

Askorbat kan bli oksidert til monodehydroaskorbat og dehydroaskorbat katalysert av enzymene askorbat oksidase og askorbat peroksidase. Regenerering og reduksjon er katalysert av monodehydroaskorbat reduktase og dehydroaskorbat reduktase. 

I planter blir vitamin C laget  i biosynteseveien:

GDP-mannose → GDP-L-galaktose → L-galaktose → L-galaktono-1,4-lakton→ askorbat

Det er alternative biosynteseveier til askorbinsyre fra monosakkarider som  uronsyrer e.g. glukuronsyre, L-gulose eller  myo-inositol

I Mehlerreaksjonen (vann-vannsyklus) i fotosyntesen er enzymet askorbat peroksidase med å regulere redoksnivået og beskytte mot fotooksidativt stress, hvor askorbat også kan være en kofaktor for enzymet violaxanthin de-epoksidase i VAZ-syklus. Askorbat er kofaktor i enzymet prolyl hydroksylase som hydroksylerer prolin i hydroksyprolinrike glykoproteiner (HPRGP) i celleveggen, og HPRG er nødvendig for celledeling og cellevekst. Askorbat kan muligens omdannes til de organiske syrene vinsyre (tartrat) og oksalsyre.

Askorbat i dyr

Kollagen i bindevevet er bygget opp av repeterende enheter med aminosyrene glycin-prolin-hydroksyprolin organisert som en heliks med stor strekningsstyrke, hvor lysin og hydroksylysin deltar i sammenhekting av polypeptidkjedene.  Den heterosyklisk ringstrukturen i aminosyren prolin er i to konformasjoner. Ved mangel på askorbinsyre blir det ikke laget hydroksyprolin, katalysert av enzymet prolyl-4-hydroksylase, noe som gir feil og ustabilitet i strukturen til kollagen. Prolyl-4-hydroksylase inneholder jern (Fe2+) og er en type oksygenase og hydroksylase som i reaksjon med oksygen (O2) bruker 2-oksoglutarat i reaksjonen, og som blir oksidativt dekarboksylert til succinat og karbondioksid (CO2).  

prolin + O2 + 2-oksoglutarat → 4-hydroksyprolin + succinat + CO2

Det er også en reaksjon mellom 2-oksoglutarat og askobat som danner dihydroaskorbat og succinat, katalysert i samme enzymreaksjon. 

askorbat + 2-oksoglutarat → dehydroaskorbat + succinat + CO2

Det er indikasjoner på samvirke mellom askorbat, prolyl hydroksylase og hypoksisindusert faktor 1-alfa (HIF-1α). HIF-1α virker som en respons på lav oksygenkonsentrasjon i cellevevet (hypoksis) som en oksygenavhengig og hypoksisinduserbar transkripsjonsfaktor.

Historie

Allerede Hippokrates beskrev symptomer som skyldes mangel på vitamin C. Imidlertid var det først på lange sjøreiser som startet på 1500-tallet , bla.a. Magellans reiser og polare ekspedisjoner at skjørbuk ble et problem, uten at man helt skjønte årsaken. Den skotske skipslegen James Lind (1716-1794)  begynte å gjøre studier av skjørbuk på en lengre reise med skipet HMS Salisbury,, hvor han oppdaget av hvis en del av mannskapet fikk sitroner og appelsiner så ble disse raskt friske, sammenlignet med en kontrollgruppe. Lind publiserte resultatene i Treatise on the scurvy (1753), men det tok lang tid innen disse resultatene ble erkjent, og man tok i bruk saft fra sitron og lime som "limeys". 

Albert Szent-Györyi, WA Waugh og CG King kunne i 1932 syntetisere og isolere askorbinsyre. Ungarske Albert Szent-Györyi fikk nobelprisen i fysiologi eller medisin 1937, delvis på grunn av arbeidet han gjorde med vitamin c. 

 Linus Pauling (1901-1994) fikk nobelprisen i kjemi i 1954, Nobels fredspris i 1962, men seinere ble han opptatt av alternativ medisin mente han at kjempedoser med vitamin C kunne ha en rekke positive helseeffekter, blant annet helbrede forskjølelse. 

Prolin og askorbinsyre i planter

Prolin er en aminosyrer som blir laget i planter når de blir utsatt for osmotisk stress. Når stresset reduseres blir osmolytten prolin fjernet via oksidasjon i mitokondriene med hjelp fra kinonet ubikinon i elektrontransportkjeden, samt enzymet prolin dehydrogenase, en kinon oksidoreduktase

L-prolin + ubikinon  ⇔  delta-1-pyrrolin-5-karboksylat og ubikinol

Prolin og andre aminosyrer kan bli nedbrutt via elektrontransport  katalysert  flavoprotein-kinon oksidoreduktaser, med reduksjon av FAD til FADH2. Prolin dehydrogenase finnes i mange forskjellige organismegrupper av prokaryoter og eukaryoter. Siste enzymtrinnet er spesifikt for planter galaktono-gamma-lakton dehydrogenase som leder til biosyntesen av askorbinsyre, hvor cytokrom c blir brukt som elektronakseptor

L-galaktono-1,4-lakton  + 2 ferricytokrom c ⇔  L-askorbat + 2 ferrocytokrom c + 2H+

Tilbake til hovedside

Publisert 6. mars 2020 15:39 - Sist endret 12. mars 2020 09:04