Salicylsyre

Salicylsyre - Et plantehormon som induserer cyanidresistent varmeproduserende respirasjon i blomster og som deltar i plantens beskyttelse mot sykdom. Det har fra førkristen tid vært kjent at seljebark kan virke febernedsettende. I barken finnes glykosidet salicin som kan hydrolyseres i vann til salicylalkohol og som kan oksideres til salicylsyre som er det virksomme stoffet.

Salicylsyre deltar i signalveiene ved abiotisk stress og ved forsvar mot patogene organismer.

Salicylsyre, i form av acetyl-salicylsyre, er mest kjent som hemmer av syklooksygenase (COX-hemmer) i syntesen av prostaglandiner, thromboksaner etc. hos mennesker.

eller fra mjødurt (Filipendula ulmaria).

Biosyntesen av salicylsyre i planter kan skje via to biosynteseveier:

1) trans-cinnamat vei fra aminosyre fenylalanin, hvor trans-cinnamat også kan bli omdannet til trans-cinnamoyl-CoA som deretter via beta-oksidasjon danner benzoyl-CoA som igjen kan gi opphav til benzosyre. Denne synteseveien for salicylsyre benyttes når planten er angrepet av patogener. Metyl-salicylat er det aktive signalstoffet hos noen arter.

2) Chorismatveien hvor planter utsatt for abiotisk stress lager salicylsyre.

Salicylsyre kan bli videre omdannet til metyl-salicylat eller som et glykosid.

Biosyntese av salicylsyre

Salicylsyre deltar i termogenese hos Arum-liljer hvor stigende temperatur fordamper illeluktende aminer som tiltrekker seg pollinerende insekter. Termogenesen skyldes elektrontransport via en alternativ cyanid-resistent oksygenase i mitokondriene hvor det ikke blir laget ATP, men varme. Jfr. brunt fettvev hos pattedyr).  Salicylsyre kan indusere blomstring hos andemat (Lemna sp.) ved korte dager, som egentlig er en langdagsplante.

Etter infeksjon i planten av et patogen (sopp, bakterie, virus) som gir opphav til elicitorer, signalstoffer som setter i gang forsvarsapparatet, så utvikler planten resistens som begrenser spredningen av patogenet. Salicylsyre deltar i denne prosessen som gir systemisk ervervet resistens, hvor bl.a. planten lager patogenese relaterte proteiner (PR-proteiner). Systemisk ervervet resistens er bl.a. studert i tobakk (Nicotiana tabacum) infektert med tobakksmosaikkvirus (TMV).

Biosyntese salicylsyre

De gamle grekere, indianere og vikinger visste at bark fra selje virket febernedsettende og lindret smerte. I 1828 isolerte den tyske farmakologen Johann A. Buchner små krystaller av et bittert stoff som seinere skulle vise seg å være salicin, glukosidet av salicylalkohol. Salicylalkohol kunne oksideres til salicylsyre og i 1838 fikk stoffet navnet l´acide salicylique eller salicylsyre. Navnet kom fra det latinske slektsnavnet for selje - Salix. Spirsäure ble isolert fra mjødurt (Spiraea ulmaria) med det synonymet navnet Filipendula ulmaria. Spirsäure var det samme som salicylsyre. Rundt 1860 klarte man i Tyskland å lage salicylsyre syntetisk. Det viste seg imidlertid at salicylsyre ga mageirritasjoner og Felix Hofmann som arbeidet i firmaet Bayer fant en mindre sur form - acetylsalicylsyre. På slutten av 1800-tallet startet Bayer salget acetylsalicylsyre med handelsnavnet aspirin, som henspilte på Spiraea og acetyl.

   Salicylater er et samlenavn på stoffer som gir lignende effekt som salicylsyre. De er fenoler, en aromatisk ring med hydroksylgruppe og syregruppe. I 1778 fant Lamarck at liljer i slekten Arum produserte store mengder varme i forbindelse med pollingen av blomsten. Temperaturen i blomsten økte opptil 15 grader over omgivelsestemperaturen. Nederlenderen Adriaan van Herck framsatte i 1937 en hypotese om at det måtte finnes et stoff kalt kalorigen som satte i gang varmeproduksjonen Det viste seg at kalorigen var salicylsyre. Varmen skyldes økning i cyanidtolerant respirasjon i mitokondriene. I stedet for å lage ATP produseres det varme. Salicylsyre beveger seg fra hannblomstene til den kolbeformede spadiks og induserer der varmeproduksjon like før blomstring. Dette gir fordampning av illeluktende aminer og indoler som tiltrekker pollinerende insekter.  Slik varmeproduksjon i blomstene er også kjent fra Cycas og andre plantefamilier bl.a. lotusblomsten (Nelumbo nucifera) (Nature 383 (1996) 305). Salicylsyre kan forsinke aldring ved å redusere mengden etylen.

Noen sykdomsresistente planter begrenser spredningen og infeksjonen av en sykdomsfremkallende organisme (patogen) til et lite område hvor plantecellene dør. Denne beskyttende celledøden kalles hypersensitivitetsreaksjon. Hypersensitivitetsreaksjonen kan også lede til systemisk ervervet resistens, det vil si at det sendes et signal til andre deler av den sykdomsangrepne planten. Dette signalet gjør at resten av planten forbereder et beskyttelsesapparat mot det kommende patogenet. Under hypersensitivitetsrekasjonen lages store mengder salicylsyre. Fri salicylsyre eller metylsalicylat kan bevege seg i floem eller xylem og deltar i systemisk ervervet resistens og forsvar mot sykdommer.

 Assosiert med disse to skjer også syntese av patogeneserelaterte proteiner. Salicylsyre kan sammen med andre fenoler gi blomstring hos andmat (Lemna) ved kort dag og erstatter lang dag.

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:48 - Sist endret 23. apr. 2019 09:10