Aminer

Aminer - Aminer inneholder en eller flere amingrupper (-NH2) bundet til et hydrokarbon. Kan deles i primære aminer (RNH2), sekundære aminer (R2NH) og tertiære aminer (R3N) avhengig av hvor mange kjemiske grupper som er festet til nitrogenet. Aminer virker som svake baser i motsetning til amider. Etter hvor mange amingrupper kan de deles i alifatiske monoaminer, diaminer og polyaminer. Mange av dem er kationer ved fysiologisk pH.

Inneholder aminene en ringstruktur kalles de aromatiske aminer. Eksempler på slike heterosykliske aminer er pyrrol som inngår i klorofyll; imidazol i aminosyren histidin; indol i i planthormonet og auxinet indoleddiksyre (IAA); pyridin i pyridoxal (vitamin B6) og pyrimidin i nukleinsyrer. Indol, quinolin og isoquinolin er eksempler på aromatiske aminer som er koblet sammen med en benzenring. Monoaminer gir råtten lukt og tiltrekker seg åtselinsekter f.eks. ved pollinering av Arum-liljer.

Putrescin (et diamin) og polyaminene spermidin og spermin er polykationer som finnes i alle planter. Histamin er et aromatisk amin som finnes i neslehårene hos brennesle sammen med acetylkolin og serotonin og injiseres inn i huden ved kontakt med nesleplanten. Gramin er eksempel på et indolalkylamin som er vanlig i grasfamilien. Tyramin og dopamin er eksempler på fenylalkylaminer som forekommer vanlig i planter.

Adrrenalin, noradrenalin, dopamin, og serotonin er biogene aminer som har viktige funksjoner hos pattedyr for styring av velvære, belønning, oppmerksomhet, og bevegelse.

Biosyntese av polyaminer:
Biosyntese av polyaminer
 

Enkle aminer lages fra dekarboksylering av aminosyrer eller transaminering av aldehyder. Aminer kan også forekomme som amider.  Gramin, hordenin og tryptamin er eksempler på aminer i grasfamilien. Hordenin er et aminalkaloid fra bygg (Hordeum vulgare) laget fra fenylalanin via tyrosin og tyramin.  Diaminet kadaverin laget fra aminosyren lysin og  homoarginin er funnet hos arter i erteblomstfamilien. Diaminet putrescin blir laget fra arginin og ornithin.

Putrescin og polyaminene spermidin og spermin har viktige reguleringsfunksjoner i plantene. Både diaminer og polyaminer virker som organiske polykationer og kan bindes til DNA og RNA,  spesielt i plastider og mitokondrier hvor DNA ikke er stabilisert av histoner. Polyaminer deltar i celledeling, ved dannelse av røtter og knoller, og utvikling av blomst, frukt og embryo. Det trengs mM konsentrasjoner for at polyaminer skal gi virkning.  Dekarboksylert S-adenosylmethionin virker som propylamindonor. S-adenosylmethionin (SAM) dekarboksyleres og gir S-metyl-S-adenosylcysteamin katalysert av SAM dekarboksylase. Propylaminogruppen overføres via enzymet putrescin aminopropyltransferase. Aspartat β-semialdehyd kan også virke som propylaminodonor og kan være en alternativ syntesevei til spermidin og homospermidin.

Meskalkaktus (peyote) (Lophophora williamsii) inneholder meskalin som kan gi hallusinasjoner. Efedrin fra Ephedra-arter virker adrenerg og påvirker sentralnervesystemet, blodtrykk og bronkioler. I øst-Afrika tygges khat (quat, kat) som narkotisk stoff  fra khatbusken (Catha edulis) i frøbuskfamilien (Celastraceae). Innholder bl.a. cathinon og catamin som ligner på efedrin.

Aminer som nevtrotransmittorer hos dyr

Flere aminer blir laget fra L-aminosyrer og virker som nevtrotransmittorer hos dyr.

Histamin blir laget fra dekarboksylering av aminosyren histidin katalysert av enzymet histidin dekarboksylase hvor vitamin B6 (pyridoksalfosfat) virker som en kofaktor:

histidin → histamin + CO2

Gamma-aminosmørsyre (γ-aminosmørsyre, GABA) blir laget fra dekarboksylering av aminosyren glutamat (glutaminsyre) katalysert av glutamat dekarboksylase:

glutamat → gamma-aminosmørsyre (GABA) + CO2

Serotonin blir laget i to enzymatiske trinn fra den aromatiske aminosyren tryptofan. Første trinn er en reaksjon er en hydroksylering hvor tetrahydrobiopterin inngår katalysert av tryptofan hydroksylase:

tryptofan + tatrahydrobiopterin + O2 → 5-hydroksytryptofan + dihydrobiopterin + H2O

Etterfulgt av en dekarboksylering katalysert av aromatisk aminosyre dekarboksylase:

5-hydroksytryptofan → serotonin

Tetrahydrobiopterin (sapropterin), et redusert pteridin, virker som en kofaktor for enzymet aromatisk aminosyre dekarboksylase blir virker i biosyntesen av serotonin, dopamin, melatonin, adrenalin og noradrenalin, samt nitrogenmonoksid (NO). Tetrahydrobiopterin blir laget fra guanosin trifosfat (GTP). 

Dopamin blir laget fra den aromatiske aminosyren tyrosin. Først skjer den en dekarboksylering av tyrosin og det dannes L-DOPA (L-3,4-dihydroksyfenylalanin):

tyrosin + tetrahydrobiopterin + O2 → DOPA + dihydropbiopterin + H2O

Deretter følger den dekarboksylering av DOPA:

DOPA → dopamin + CO2

Fra dopamin kan det lages de biogene aminene noradrenalin (norepinefrin) og adrenalin (epinefrin). Noradrenalin blir laget fra dopamin katalysert av dopamin beta-hydrokylase med askorbat (vitamin C) som kofaktor:

dopamin + askorbat + O2 → noradrenalin + dehydroaskorbat + H2O

Noradrenalin kan omdannes til adrenalin i en metyleringsreaksjon med S-adenosylmetionin som metyldonor katalysert av fenyletanolamin-N-metyltransferase:

noradrenalin + S-adenosylmetionin → adrenalin + adenosylhomocystein

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:06 - Sist endret 19. juli 2020 07:50