Aminer

Aminer - Aminer inneholder en eller flere amingrupper (-NH2) bundet til et hydrokarbon. Kan deles i primære aminer (RNH2), sekundære aminer (R2NH) og tertiære aminer (R3N) avhengig av hvor mange kjemiske grupper som er festet til nitrogenet. Aminer virker som svake baser i motsetning til amider. Etter hvor mange amingrupper kan de deles i alifatiske monoaminer, diaminer og polyaminer. Mange av dem er kationer ved fysiologisk pH. Inneholder aminene en ringstruktur kalles de aromatiske aminer. Eksempler på slike heterosykliske aminer er pyrrol som inngår i klorofyll; imidazol i aminosyren histidin; indol i auxinet IAA; pyridin i pyridoxal (vitamin B6) og pyrimidin i nukleinsyrene. Indol, quinolin og isoquinolin er eksempler på aromatiske aminer som er koblet sammen med en benzenring. Monoaminer gir råtten lukt og tiltrekker seg åtselinsekter f.eks. ved pollinering av Arum-liljer.

Putrescin (et diamin) og polyaminene spermidin og spermin er polykationer som finnes i alle planter. Histamin er et aromatisk amin som finnes i neslehårene hos brennesle sammen med acetylkolin og serotonin og injiseres inn i huden ved kontakt med nesleplanten. Gramin er eksempel på et indolalkylamin som er vanlig i grasfamilien. Tyramin og dopamin er eksempler på fenylalkylaminer som forekommer vanlig i planter.

Adrrenalin, noradrenalin, dopamin, og serotonin er biogene aminer som har viktige funksjoner hos pattedyr for styring av velvære, belønning, oppmerksomhet, og bevegelse.

Biosyntese av polyaminer:
Biosyntese av polyaminer
 

Enkle aminer lages fra dekarboksylering av aminosyrer eller transaminering av aldehyder. Aminer kan også forekomme som amider.  Gramin, hordenin og tryptamin er eksempler på aminer i grasfamilien. Hordenin er et aminalkaloid fra bygg (Hordeum vulgare) laget fra fenylalanin via tyrosin og tyramin.  Diaminet kadaverin laget fra aminosyren lysin og  homoarginin er funnet hos arter i erteblomstfamilien. Diaminet putrescin blir laget fra arginin og ornithin.

Putrescin og polyaminene spermidin og spermin har viktige reguleringsfunksjoner i plantene. Både diaminer og polyaminer virker som organiske polykationer og kan bindes til DNA og RNA,  spesielt i plastider og mitokondrier hvor DNA ikke er stabilisert av histoner. Polyaminer deltar i celledeling, ved dannelse av røtter og knoller, og utvikling av blomst, frukt og embryo. Det trengs mM konsentrasjoner for at polyaminer skal gi virkning.  Dekarboksylert S-adenosylmethionin virker som propylamindonor. S-adenosylmethionin (SAM) dekarboksyleres og gir S-metyl-S-adenosylcysteamin katalysert av SAM dekarboksylase. Propylaminogruppen overføres via enzymet putrescin aminopropyltransferase. Aspartat β-semialdehyd kan også virke som propylaminodonor og kan være en alternativ syntesevei til spermidin og homospermidin.

Meskalkaktus (peyote) (Lophophora williamsii) inneholder meskalin som kan gi hallusinasjoner. Efedrin fra Ephedra-arter virker adrenerg og påvirker sentralnervesystemet, blodtrykk og bronkioler. I øst-Afrika tygges khat (quat, kat) som narkotisk stoff  fra khatbusken (Catha edulis) i frøbuskfamilien (Celastraceae). Innholder bl.a. cathinon og catamin som ligner på efedrin.

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:06 - Sist endret 14. mars 2019 17:41