Vitamin D

Vitamin D blir laget fra steroler. Steroler er nødvendige bestanddeler i cellemembraner og steroidhormoner. Eksempler på steroler i planter er brassinosteroider, saponiner og glykoalkaloider.  Fisk kan ha høyt innhold av vitamin D i fiskekjøttet eller i lever (torsk), og vitamin D kommer sannsynligvis fra planktonalger. Dette indikerer at planter kan lage vitamin D3.

Vitamin D3 i pattedyr

En av funksjonene til vitamin D er å regulere nivået av kalsium i kroppen hos pattedyr. Vitamin D3 blir laget fotokjemisk i huden ved UV-B stråling av provitamin D3 (7-dehydrokolesterol).  Ultrafiolett lys gir brudd i ring B ved karbonatom C9-C10 i provitamin D3.  Vitamin D3 diffunderer over i blodbanene og fraktes med et vitamin D-bindende protein til lever og nyrer.  Vitamin D3 absorbert fra tynntarmen blir fraktet til lever via kylomikroner. I lever blir vitamin D3 hydroksylert ved karbon C25, og videre hydroksylering av C1-alfa skjer i nyrene. Resultatet er det aktive vitamin D i form av 1,25-dihydroksy vitamin D. Synetetisk D-vitamin blir laget fra lanolin isolert fra saueull. 

Vitamin D

 

Vitamin D2 i sopp og gjær

Vitamin D2 blir laget i sopp og gjær fra provitamin D2 (ergosterol). Vitamin D2 har en karbon-karbon dobbeltbinding C22=C23 og en metylgruppe bundet til karbonatom C24.  Planter med soppendofytter kan inneholde vitamin D2.

Steroler i planter

Steroler blir laget via mevalonsyreveien fra isopentenyl-difosfat (IPP) og isomeren dimetylallyldifosfat (DMAPP). Først dannes farnesyl pyrofosfat

 2 IPP + 1 DMAPP → farnesyl pyrofosfat (FPP).

To molekyler farnesyl pyrofosfat blir omdannet til squalen

2 FPP → squalen

Det skjer en syklisering av squalen via 2,3-oksidosqualen (OS). I dyr og sopp blir OS omdannet til lanosterol katalysert i lanosterol syntase. Planter omdannes OS til sykloartenol katalysert av sykloartenol syntase. Plantesteroler har en karbon-karbon dobbeltbinding ved C5=C6 i B-ringen (Δ5-steroler), men det finnes også Δ7-steroler og Δ5,7-steroler.

Steroid

Ved karbonatom C17 i steroler  er det en sidekjede. Karbomatom C3 har en hydroksylgruppe som kan inngå i esterbinding med fettsyrer eller fenolsyrer og danne sterylestere. Sterolestere finnes i cytoplasma.

Hydroksylgruppen på C3 kan også feste karbohydrater og man får sterylglykosider.

Karbonatom C24 kan ha forskjellig grad av alkylering. Uten alkylering som i 24-desmetylsterol (kolesterol), eller metylert eventuelt etylert. Det finnes mer enn 250 forskjellige steroler i planter, men de vanligste er sitosterol, stigmasterol, campesterol og isofukosterol.

Man kan finne kolesterol i planter, spesielt i søtvierfamilien (Solanaceae) som inneholder glykoalkaloider. Generelt er innholdet av kolesterol mindre enn 1% av totalinnholdet av steroler.

Tilbake til hovedside

Publisert 15. apr. 2015 07:01 - Sist endret 15. feb. 2019 11:38