Vitamin D

Vitamin D (kolekalsiferol) blir laget fra steroler. Steroler er nødvendige bestanddeler i cellemembraner og steroidhormoner. Eksempler på steroler i planter er brassinosteroider, saponiner og glykoalkaloider.  Vitamin D er et fettløselig vitamin, og fisk kan ha høyt innhold av vitamin D i fiskekjøttet eller i lever (torsk). Torskelever som utgangsmateriale for tran.  Vitamin D har muligens sin opprinnelse fra planktonalger. Dette indikerer at planter også kan lage vitamin D3, selv om det ikke er bekreftet. 

I ultrafiolett stråling av huden hos mennesker, UV-B mest aktivt, omdannes 7-dehydrokolesterol → vitamin D3 (kolekalsiferol)

Videre biosyntesevei er: vitamin D3 (kolekalsiferol) → 25-hydroksykolekalsiferol → 1α-25-dihydroksykalsitriol (kalsitriol).

Kalsitriol, et vitamin-D hormon,  deltar i regulering av konsentrasjonen av kalsium (Ca2+) i blod og beinvev. Langvarig mangel på kalsitriol gir rakitt (engelsk syke) med svak og dårlig beinstruktur. Kalsitriol samvirker med paratyroidhormon.

Vitamin D3 i pattedyr

En av funksjonene til vitamin D er å regulere nivået av kalsium (Ca2+) i kroppen hos pattedyr. Vitamin D virker som en form for hormon ved å regulere kalsiumopptak fra tarmen, samt mengden kalsium i nyrer og beinvev.  Vitamin D3 blir laget fotokjemisk i huden ved UV-B stråling av provitamin D3 (7-dehydrokolesterol), og dette er hovedkilden for vitamin D. Ultrafiolett lys gir brudd i ring B ved karbonatom C9-C10 i provitamin D3.  Vitamin D3 diffunderer over i blodbanene og fraktes med et vitamin D-bindende protein til lever og nyrer.  Vitamin D3 absorbert fra tynntarmen blir fraktet til lever via kylomikroner. I lever blir vitamin D3 hydroksylert ved karbon C25, og videre hydroksylering av C1-alfa skjer i nyrene. Resultatet er det aktive vitamin D i form av 1,25-dihydroksy-vitamin D (kalsitriol). Synetetisk D-vitamin blir laget fra lanolin isolert fra saueull. Vitamin D2 (ergokalsiferol)  ligner kjemisk på vitamin D3, men har en annen sidegruppe på D-ringen.  Vitamin D2 kan blir laget  ved UV-bestråling av ergosterol i gjær. Vitamin D2 blir i noen tilfeller tilsatt melk og smør, Mangel på vitamin D påvirker dannelse av bein i skjelettet, og kan i vitaminmangelsykdommen raktitt (engelsk syke). Peter Möller utviklet i 1854 en metode for å lage medisin fra fra torskelever. Tran inneholder de fettløselige vitaminene D og A, samt umettede fettsyrer. Desverre har mennesket produsert en rekke fettløselig miljøgifter (dioksiner, polyklorerte bifenyler o.a.), sukk !!!,  og disse må fjernen fra tranen før den kan brukes. 

Vitamin D

Vitamin D2 i sopp og gjær

Vitamin D2 blir laget i sopp og gjær fra provitamin D2 (ergosterol). Vitamin D2 har en karbon-karbon dobbeltbinding C22=C23 og en metylgruppe bundet til karbonatom C24.  Planter med soppendofytter kan inneholde vitamin D2.

Steroler i planter

Steroler blir laget via mevalonsyreveien fra isopentenyl-difosfat (IPP) og isomeren dimetylallyldifosfat (DMAPP). Først dannes farnesyl pyrofosfat

 2 IPP + 1 DMAPP → farnesyl pyrofosfat (FPP).

To molekyler farnesyl pyrofosfat blir omdannet til squalen

2 FPP → squalen

Det skjer en syklisering av squalen via 2,3-oksidosqualen (OS). I dyr og sopp blir OS omdannet til lanosterol katalysert i lanosterol syntase. Planter omdannes OS til sykloartenol katalysert av sykloartenol syntase. Plantesteroler har en karbon-karbon dobbeltbinding ved C5=C6 i B-ringen (Δ5-steroler), men det finnes også Δ7-steroler og Δ5,7-steroler.

Steroid

Ved karbonatom C17 i steroler  er det en sidekjede. Karbomatom C3 har en hydroksylgruppe som kan inngå i esterbinding med fettsyrer eller fenolsyrer og danne sterylestere. Sterolestere finnes i cytoplasma.

Hydroksylgruppen på C3 kan også feste karbohydrater og man får sterylglykosider.

Karbonatom C24 kan ha forskjellig grad av alkylering. Uten alkylering som i 24-desmetylsterol (kolesterol), eller metylert eventuelt etylert. Det finnes mer enn 250 forskjellige steroler i planter, men de vanligste er sitosterol, stigmasterol, campesterol og isofukosterol.

Man kan finne kolesterol i planter, spesielt i søtvierfamilien (Solanaceae) som inneholder glykoalkaloider. Generelt er innholdet av kolesterol i planter mindre enn 1% av totalinnholdet av steroler.

Tilbake til hovedside

Publisert 15. apr. 2015 07:01 - Sist endret 11. apr. 2020 11:37